cis-tert-butyldimethylsilyl (3,4-epoxycyclopentyl)methyl ether | 144606-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-tert-butyldimethylsilyl (3,4-epoxycyclopentyl)methyl ether
• CAS: 144606-44-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: CMGTYXVFSGHGDE-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-tert-butyldimethylsilyl (3,4-epoxycyclopentyl)methyl ether 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 丁酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 169.42h， 生成 [(1S,2R,3R,4R)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-tert-butyldimethylsilyl (3,4-epoxycyclopentyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral Nonracemic Diamines: Application in Asymmetric Synthesis
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10578-0

  日期：1998.1

  A variety of chiral diamines have been synthesized from optically active mandelic acid in an efficient manner. The chiral nonracemic lithium amide base derived from one of the diamines has been used in formal asymmetric synthesis of natural products such as (−)-utenone A and (−)-carbovir. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  已经从旋光的扁桃酸中有效地合成了各种手性二胺。衍生自一种二胺的手性非外消旋锂酰胺碱已用于天然产物如（-）-泛酮A和（-）-carbovir的形式不对称合成。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• Synthesis of a new exocyclic amino carbocyclic nucleoside with potential antiviral activity.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj、Richard Challand、John Selway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73729-4

  日期：1993.9

  The total synthesis of a new exocyclic amino carbocyclic nucleoside, (±)-(1),(±)-1′(β)-[4-(6-amino-5- nitro)pyrimidine-amino-2′-(α)-hydroxy-4′-hydroxymethylcyclopentane has been accomplished. 1-Hydroxymethyl-3- cyclopentene has been converted into a carbocyclic nucleoside in six steps.

  一种新的环外氨基碳环核苷（±）-（1），（±）-1'（β）-[4-（6-氨基-5-硝基）嘧啶-氨基-2'-（α ）-羟基-4'-羟甲基环戊烷已完成。1-羟基甲基-3-环戊烯已通过六个步骤转化为碳环核苷。
• Steric control of the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using aryl or silyl hydroxyl protecting groups.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61128-0

  日期：1992.9

  A good -stereoselectivity is observed in the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using tert-butyldimethylsilyl chloride as an hydroxyl protecting group (ratio anti:syn 8.2:1).

  使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为羟基保护基团，在1-羟甲基-3-环戊烯的环氧化中观察到良好的立体选择性（比率：反式：syn 8.2：1）。
• Synthesis of Three New Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy Purine Ribonucleosides
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj、S. Richard Challand、John Selway

  DOI：10.1080/15257779408011885

  日期：1994.6

  The 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene (4) was converted, after epoxidation, to two new exocyclic amino carbocyclic nucleosides (1, 2), and a new cyclopentane nucleoside analogue (3), with potential biological activities. The regioselectivity of the epoxidation (4), which is the key step, is governed by steric control using aryl and silyl hydroxyl protecting groups.
• Chandra, Kusum L.; Bisai, Alakesh; Saravanan, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 5, p. 221 - 223
  作者：Chandra, Kusum L.、Bisai, Alakesh、Saravanan、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——