tert-butyl(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)dimethylsilane | 144534-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: ((Cyclopent-3-enyl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 144534-62-3
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: AOQJAZLMPSWBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)dimethylsilane 在 sodium hypochlorite 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-{[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]甲基}环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 tert-butyl(cyclopent-3-en-1-ylmethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• [EN] TERTIARY ALCOHOL IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BTK COMPRENANT UNE IMIDAZOPYRAZINE D'ALCOOL TERTIAIRE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106624A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  根据公式（I），提供了Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物，其药用盐，药物组合物或其在治疗中的用途。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wang Yuguang

  公开号：US20070254952A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein: Ar 1 is a chlorophenyl group, Ar 2 is a dichlorophenyl group, R 1 is a —(CH 2 ) m —X—(CH 2 ) n —R 2 group, X is a —NH—, —O—, —C(O)— or —S(O) 2 — group, and R 2 is a substituted phenyl group. These compounds are CB1 receptor modulators. Also disclosed are methods of treating CB1 modulated diseases or conditions such as the metabolic syndrome.

  揭示的是以下化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：Ar1是氯苯基，Ar2是二氯苯基，R1是一个—(CH2)m—X—(CH2)n—R2基团，X是一个—NH—，—O—，—C(O)—或—S(O)2—基团，而R2是一个取代苯基。这些化合物是CB1受体调节剂。还揭示了治疗CB1调节疾病或症状，如代谢综合征的方法。
• Synthesis of Alkyl Bridged‐Tris‐α‐Amino Acids as C ₃ ‐Symmetric and Linear Linkers
  作者：Ayumi Uchino、Chihiro Tsukano、Tsuneo Imamoto、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1002/ejoc.202001592

  日期：2021.3.5

  The lack of suitable trivalent linkers has limited trimer peptide models. This study designed and synthesized two new alkyl bridged‐tris‐α‐amino acids with Fmoc protecting groups as flexible linkers, which are characterized by C3‐symmetric and linear structures, respectively.

  缺乏合适的三价接头已经限制了三聚体肽模型。本研究设计并合成了两个新的具有Fmoc保护基作为柔性连接基的烷基桥联的Tris-α-氨基酸，其特征分别为C 3对称和线性结构。
• Synthesis of a new exocyclic amino carbocyclic nucleoside with potential antiviral activity.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj、Richard Challand、John Selway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73729-4

  日期：1993.9

  The total synthesis of a new exocyclic amino carbocyclic nucleoside, (±)-(1),(±)-1′(β)-[4-(6-amino-5- nitro)pyrimidine-amino-2′-(α)-hydroxy-4′-hydroxymethylcyclopentane has been accomplished. 1-Hydroxymethyl-3- cyclopentene has been converted into a carbocyclic nucleoside in six steps.

  一种新的环外氨基碳环核苷（±）-（1），（±）-1'（β）-[4-（6-氨基-5-硝基）嘧啶-氨基-2'-（α ）-羟基-4'-羟甲基环戊烷已完成。1-羟基甲基-3-环戊烯已通过六个步骤转化为碳环核苷。