2-bromo-2'-trimethylsilyl-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl | 1093864-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2'-trimethylsilyl-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: [2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-trimethylsilane；[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1093864-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₄Si
• 分子量: 425.395
• InChiKey: AHKVBRPLXHXPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2'-trimethylsilyl-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2,3,8,9-tetramethoxy-5,5-dimethyl-6H-benzo[c][1]benzosiline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基C（sp 3）–H键活化†

  摘要：

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob06941e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromo-2'-trimethylsilyl-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基C（sp 3）–H键活化†

  摘要：

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob06941e

文献信息

• Rearrangements in the Scholl oxidation: implications for molecular architectures
  作者：Jason L. Ormsby、Tessa D. Black、Cameron L. Hilton、Bharat、Benjamin T. King

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.105

  日期：2008.12

  Rearrangements readily occur in Scholl oxidations and interfere with the construction of certain molecular architectures. 3,3"',4,4',4 '',4"',5',5 ''-Octamethoxy-1,1',2',1 '',2 '',1"'-quaterphenyl and 3,3"',4,4',4 '',4"',5',5'-octamethyl-1,1',2',1 '',2 '',1"'-quaterphenyl, which were conceived as precursors to benzenoid strips, rearranged under Scholl conditions to the unexpected C-2v-substituted products 1,2,5,6,9,10,12,13-octamethoxydibenzo[fg,op]naphthacene and 1,2,5,6,9,10,12,13-octamethyldibenzo[fg,op]naphthacene. This corrects a widely propagated error in the literature in which the assignments of 1,2,5,6,9,10,12,13-octamethoxydibenzo[fg,op]naphthacene (C-2v) and 1,2,5,6,8,9,12,13-octamethoxydibenzo[fg,op]naphthacene (C-2h) are crossed. A mechanism involving the migration of an aryl ring on a it arenium cation intermediate is proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed silyl C(sp3)–H bond activation
  作者：Yun Liang、Weizhi Geng、Junnian Wei、Kunbing Ouyang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob06941e

  日期：——

  lyzed activation of silyl C(sp3)–H bond was realized and synthetically applied. A variety of organic skeletons substituted with SiMe3 groups could undergo the Pd-catalyzed intramolecular coupling reaction, resulting in an unprecedented synthetic method for yielding six-membered silacycles. It was found that the adjacent Si atom played an essential role for the activation of the C(sp3)–H bond of the

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。