(3,4-二甲氧基苄氧基)乙酸 | 933731-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苄氧基)乙酸
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzyloxy) acetic acid
• 英文别名: 2-((3,4-Dimethoxybenzyl)oxy)acetic acid；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetic acid
• CAS: 933731-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: JMVIWVWKEYPMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苄氧基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (S)-3-[(S)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-2-((2R,5S,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3,4-二甲氧基苄氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k

文献信息

• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] HETEROCYCLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE MDM2 DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013049250A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了化合物I或II的MDM2抑制剂，或其药用盐，其中上述变量已定义，这些化合物可用作治疗剂，特别用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Application of stereocontrolled aldol coupling to synthesis of segments of immunosuppressants FK-506 and rapamycin
  作者：James D. White、Jörg Deerberg、Steven G. Toske、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.030

  日期：2009.8

  The sector comprising C24–C34 of FK-506 containing five of the stereogenic centers in this macrolide was synthesized from (−)-quinic acid. Aldol coupling of the C24–C34 unit with a methyl ketone representing C20–C23 of FK-506 proceeded with complete Felkin stereoselectivity to afford the C20–C34 portion of the immunosuppressant. A chelate transition state invoking coordination of a lithium enolate

  由（-）-奎尼酸合成了包含FK-506的C24-C34的区域，该区域在该大环内酯中包含五个立体异构中心。将C24–C34单元与代表FK-506的C20–C23的甲基酮进行Aldol偶联，以完全的Felkin立体选择性进行，得到免疫抑制剂的C20–C34​​部分。提出了一种使烯醇酸锂与三苯甲基醚配位的螯合过渡态来解释这种立体选择性。FK-506的C26-C34部分构建所采用的策略已扩展到雷帕霉素的C34-C42亚基。使用Mukaiyama不对称抗醛醇偶合剂将大环内酯C26-C33片段中C27,28处的邻二醇功能固定到位。
• Synthesis of Optically Active (+)-Canangone, Its 6-Epimer, and Determination of Absolute Configuration
  作者：Girish Koripelly、Wolfgang Saak、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700691

  日期：2007.12

  The first synthesis of canangone and its 6-epimer is reported. The products are obtained in optically active form by an asymmetric Robinson annulation. The relative and absolute configuration of the natural product is established for the first time. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  报道了卡南酮及其 6-差向异构体的首次合成。通过不对称罗宾逊环化获得旋光形式的产物。首次建立了天然产物的相对和绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140235629A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I或II的MDM2抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，尤其是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。