Acetic acid, [(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-, methyl ester | 185300-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid, [(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]acetate
• CAS: 185300-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IKZDDXFTYGWNDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, [(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-, methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (S)-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 3,4-dimethoxybenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到Acetic acid, [(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Pederic Acid Derivatives
  作者：William R. Roush、Thomas G. Marron、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo961841k

  日期：1997.2.1

  A highly diastereoselective synthesis of methyl pederate (2) is described. A critical feature of the successful route is the introduction of the key C(7)-stereocenter at the stage of 4 via an enantioselective, syn-selective aldol reaction of aldehyde 5 and the chiral acyl oxazolidinone 6. Aldehyde 5, in turn, was prepared from the readily available aldol derivative 7 via a chelate-controlled reaction

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。