3-methoxy-1,5-azulenequinone | 161467-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methoxy-1,5-azulenequinone
• 英文别名: 3-Methoxyazulene-1,5-dione
• CAS: 161467-12-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: GYXWRQCCEZDSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,5-azulenequinone 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以24%的产率得到3,20-Dimethoxyheptacyclo[10.8.0.01,17.02,6.02,11.06,15.09,14]icosa-3,7,16,19-tetraene-5,10,13,18-tetrone
  参考文献：
  名称：

  1,5- 和 1,7-Azulenequinones 的光二聚化：溶剂、取代基和浓度对产品分布的影响

  摘要：

  Azulenequinones 在高压汞灯照射下会产生二聚体。在极性溶剂中，头对头二聚体占主导地位，而在极性较小的溶剂中头对尾二聚体增加。从 3-甲氧基-1,5- azulenequinone 得到四种产物，而溴代azulenequinones 和 1,5-azulenequinone 得到单一的二聚体。产物分布取决于溶剂的极性、取代基和浓度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.711
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1,5-azulenequinone 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nozoe Tetsuo, Wakabayashi Hidetsugu, Shindo Kimio, Ishikawa Sumio, Chem. Lett, (1995) N 1, S 27-28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Various Azulenequinone Derivatives by a Nucleophilic Substitution of 3-Bromoazulenequinone Synthones
  作者：Tetsuo Nozoe、Hidetsugu Wakabayashi、Kimio Shindo、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1995.27

  日期：1995.1

  3-Bromo derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinones easily react with various nucleophiles to give 3-methoxy, phenoxy, p-nitrophenoxy, butylthio, butylamino, p-tolylamino, dimethylamino, 2-hydroxyethylamino, azulenyl, and guaiazulenyl derivatives of the respective azulenequinones almost quantitatively. 3-Bromo-1,5- and -1,7-azulenequinones afford the 2,3-bisbutylthio derivatives under basic conditions

  1,5- 和 1,7- azulenequinones 的 3-Bromo 衍生物很容易与各种亲核试剂反应，得到 3-甲氧基、苯氧基、对硝基苯氧基、丁硫基、丁氨基、对甲苯氨基、二甲氨基、2-羟乙基氨基、薁基和愈创甘油醚基几乎定量的相应芘醌的衍生物。3-Bromo-1,5- 和 -1,7-azulenequinones 在碱性条件下提供 2,3-二丁硫基衍生物。
• Photodimerizations of 3-Methoxy-1,5-azulenequinone<i>via</i>Consecutive Pericyclic Reactions
  作者：Akira Mori、Hiroko Kawakami、Hitoshi Takeshita、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1996.985

  日期：1996.11

  3-Methoxy-1,5-azulenequinone gave dimers when irradiated with a high-pressure mercury lamp. The product distribution was dependent on the polarity of the solvent. In a polar solvent, a head-to-head dimer was predominant whereas a head-to-tail dimer was mainly formed in a nonpolar solvent.

  在高压汞灯的照射下，3-甲氧基-1,5-氮杂苯醌会产生二聚物。产物的分布取决于溶剂的极性。在极性溶剂中，头对头二聚体占主导地位，而在非极性溶剂中则主要形成头对尾二聚体。