[4-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 181117-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 英文别名: [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 181117-94-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₈
• 分子量: 590.633
• InChiKey: KABWDIZECFLNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal MOPS buffer 、 Streptomyces griseus trypsin 、 氢气 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N^α-Boc-β-Ala-L-Ala-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [4-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846

文献信息

• Synthesis and Tryptic Hydrolysis of p-Guanidinophenyl Esters Derived from Amino Acids and Peptides.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITOH、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1577

  日期：——

  A facile synthetic method for p-guanidinophenyl esters derived from a variety of amino acids and peptides, including D-amino acids, is presented. The kinetic behavior of trypsin towards these synthetic esters, inverse substrates, was analyzed. The spatial requirement of the enzyme active site for catalytic efficiency is discussed based on the steric characteristics of the substrates.

  提出了一种简便的合成方法，用于衍生自多种氨基酸和肽（包括D-氨基酸）的对胍基苯基酯。分析了胰蛋白酶对这些合成酯，反向底物的动力学行为。基于底物的空间特性，讨论了酶活性位点对催化效率的空间要求。