(2S,3S)-3-(1-adamantyl)-3-(N-benzylhydroxylamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-propanediol | 1262217-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(1-adamantyl)-3-(N-benzylhydroxylamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-propanediol
• 英文别名: N-[(S)-1-adamantyl-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N-benzylhydroxylamine
• CAS: 1262217-02-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃
• 分子量: 371.52
• InChiKey: SRGNHGMMHKLOFB-CCZWQBRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(1-adamantyl)-3-(N-benzylhydroxylamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-propanediol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-[(S)-1-adamantyl-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用非对映选择性格氏试剂到硝酮的合成金刚烷基甘氨酸

  摘要：

  与具有大取代基的氨基酸如叔亮氨酸相反，金刚烷基甘氨酸迄今为止很少受到关注。在此，描述了一种新的实用的金刚烷基甘氨酸合成方法。这是基于由路易斯酸二乙基氯化铝介导的将金刚烷基格利雅试剂高度非对映选择性地添加到2，3- O-环己基甘油醛N-苄基硝基。以6个步骤从硝酮获得金刚烷基甘氨酸，其为晶体盐酸盐的产率为28％，其中掺入0.5甲醇。 甘油醛-手性硝酮-格氏添加-亲电子甘氨酸当量-晶体结构

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258235
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 N-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 magnesium 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 以42%的产率得到(2S,3S)-3-(1-adamantyl)-3-(N-benzylhydroxylamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  使用非对映选择性格氏试剂到硝酮的合成金刚烷基甘氨酸

  摘要：

  与具有大取代基的氨基酸如叔亮氨酸相反，金刚烷基甘氨酸迄今为止很少受到关注。在此，描述了一种新的实用的金刚烷基甘氨酸合成方法。这是基于由路易斯酸二乙基氯化铝介导的将金刚烷基格利雅试剂高度非对映选择性地添加到2，3- O-环己基甘油醛N-苄基硝基。以6个步骤从硝酮获得金刚烷基甘氨酸，其为晶体盐酸盐的产率为28％，其中掺入0.5甲醇。 甘油醛-手性硝酮-格氏添加-亲电子甘氨酸当量-晶体结构

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258235

文献信息

• Synthesis of Adamantylglycine Using a Diastereoselective Grignard-to-Nitrone Addition
  作者：Volker Jäger、Alevtina Baskakova、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0030-1258235

  日期：2010.11

  tert-leucine, adamantylglycine has so far received little attention. Here, a new, practical synthesis of adamantylglycine is described. This is based on a highly diastereoselective addition of adamantyl Grignard reagent to 2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde N-benzylnitrone, mediated by the Lewis acid diethylaluminum chloride. Adamantylglycine is obtained from the nitrone in 6 steps and 28% yield as

  与具有大取代基的氨基酸如叔亮氨酸相反，金刚烷基甘氨酸迄今为止很少受到关注。在此，描述了一种新的实用的金刚烷基甘氨酸合成方法。这是基于由路易斯酸二乙基氯化铝介导的将金刚烷基格利雅试剂高度非对映选择性地添加到2，3- O-环己基甘油醛N-苄基硝基。以6个步骤从硝酮获得金刚烷基甘氨酸，其为晶体盐酸盐的产率为28％，其中掺入0.5甲醇。 甘油醛-手性硝酮-格氏添加-亲电子甘氨酸当量-晶体结构