4-methoxy-N-(phenyl(pyridine-2-yl)methyl)aniline | 4390-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(phenyl(pyridine-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(phenyl(pyridin-2-yl)methyl)aniline；N-(phenyl-[2]pyridyl-methyl)-p-anisidine；N-(Phenyl-[2]pyridyl-methyl)-p-anisidin；4-methoxy-N-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 4390-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: XUVOMNNRAAFLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 四丁基溴化铵 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methoxy-N-(phenyl(pyridine-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  TBAB 催化吡啶并三唑与苯胺偶联形成 Csp 3 -N 键：制备（2-吡啶基）烷基胺的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801803

文献信息

• Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03565

  日期：2018.2.16

  imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy,

  描述了用于间歇和连续流动的亚胺化学选择性转移氢化的可见光光催化方法。该反应利用Et 3 N作为氢源和单电子供体，从而能够选择性还原衍生自含有其他可还原官能团（包括腈，卤化物，酯和酮）的二芳基酮亚胺的亚胺。Et 3 N的双重作用已通过荧光猝灭测量，瞬态吸收光谱和氘标记研究得到了证实。连续流处理有助于直接扩大反应规模。
• TBAB-Catalyzed C<i>sp</i> ³ -N Bond Formation by Coupling Pyridotriazoles with Anilines: A New Route to (2-Pyridyl)alkylamines
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Tourin Bzeih、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/ejoc.201801803

  日期：2019.4.24

  allowing a Csp 3-N bond formation through coupling of pyridotriazoles and weakly nucleophilic anilines has been developed. This sustainable reaction shows high tolerance towards functional groups (ketones, free alcohols) leading to 2-picolylamines derivatives. The key to our success is the use of a catalytic amount of TBAB and water as a co-solvent leading to the formation of pyridyl-alkylamines derivatives

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。