ent-15,16,20-trinorlabdan-8,13-dione | 13902-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-15,16,20-trinorlabdan-8,13-dione
• 英文别名: (1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)octahydronaphthalen-2(1H)-one；(1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)decalin-2-one；(1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 13902-90-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: YDCOYDBCFDLFKN-UNEWFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-15,16,20-trinorlabdan-8,13-dione 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ent-9α,13-epoxy-14,15,16,20-tetranorlabdane
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-bis-nor-ent-labd-8(17)-ene 在 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 生成 ent-15,16,20-trinorlabdan-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721

文献信息

• The structure and stereochemistry of diterpenes from trachylobium verrucosum Oliv.—V
  作者：G. Hugel、A.C. Oehlschlager、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82184-0

  日期：1966.1

  The isolation from Trachylobium verrucosum of seven new bicarbocyclic diterpenes, possessing the (−) labdane skeleton, is described. Their structure have been determined as 4d, 6d, 6e, 6f, 7a, 8a and 10b. In addition, caryophyllene oxide (9), enantio labd-8(20), 13-diene-15 oic acid (4g), enantio labd-8(20)-en-15,18-dioic acid (6c), enantio labd-8(20)-en-15-oic acid (5b) and (−) 13-epimanool (10a)

  描述了七种新的具有（-）拉丹烷骨架的双碳环二萜与拟南芥的分离。已经确定它们的结构为4d，6d，6e，6f，7a，8a和10b。另外，石竹烯氧化物（9），对映LABD -8（20），13-二烯-15 OIC酸（4克），对映LABD -8（20） -烯-15,18-二酸（图6c），对映体LAbd -8（20）-en -15-油酸（5b）和（-）13-Epimanool（10a）已被分离。该树脂的成分与从该树的种子荚中提取的成分明显不同。后者主要包含与（-）贝壳杉烯有关的四碳环和五碳环的二萜。
• New Non-Toxic Semi-Synthetic Derivatives from Natural Diterpenes Displaying Anti-Tuberculosis Activity
  作者：Priscilla Matos、Brian Mahoney、Yohan Chan、David Day、Mirela Cabral、Carlos Martins、Raquel Santos、Jairo Bastos、Philip Page、Vladimir Heleno

  DOI：10.3390/molecules201018264

  日期：——

  We report herein the synthesis of six diterpene derivatives, three of which are new, generated through known organic chemistry reactions that allowed structural modification of the existing natural products kaurenoic acid (1) and copalic acid (2). The new compounds were fully characterized using high resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, 1H- and 13C-NMR experiments. We also report the evaluation of the anti-tuberculosis potential for all compounds, which showed some promising results for Micobacterium tuberculosis inhibition. Moreover, the toxicity for each of the most active compounds was also assessed.

  我们在此报告了六种二萜衍生物的合成，其中三种是新的，通过已知的有机化学反应产生，允许对现有天然产物贝壳杉烯酸 (1) 和柯巴酸 (2) 进行结构修饰。使用高分辨率质谱、红外光谱、1H 和 13C-NMR 实验对新化合物进行了全面表征。我们还报告了所有化合物的抗结核潜力的评估，这显示出抑制结核分枝杆菌的一些有希望的结果。此外，还评估了每种最活跃化合物的毒性。