3-(1-Adamantyl)-3-methylpentane-2,4-dione | 136933-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Adamantyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 136933-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: HCQUYNKRGHTJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Adamantyl)-3-methylpentane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,4S)-3-Adamantan-1-yl-3-methyl-pentane-2,4-diol 、 (2R,3r,4S)-3-(1-adamantyl)-3-methylpentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselection in the LiA1H4 reduction of severely hindered β-diketones examples of -curtin-hammett preequilibrium conditions

  摘要：

  LiAlH4 Reduction of alpha-adamantyl (and tert-butyl)-beta-diketones occur under anti-Curtin-Hammett preequilibrium conditions, each preferred conformer leading to a different stereoisomeric diol, whereas reduction of 3-adamantyl-3-methyl (and ethyl)pentane-2,4-dione occurs with high diastereoselectivity to afford only the (2R, 3r, 4S) meso diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88498-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 bis(3-methylpentane-2,4-dionato)copper(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到3-(1-Adamantyl)-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-二酮铜（II）在自由基条件下的反应。制备高度拥挤的β-二酮。

  摘要：

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81955-4

文献信息

• Alxylations of α-methyl substituted β-diketones throught their Cu(II) complexes. Preparation of sterically congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88524-x

  日期：1990.1

  The copper(II) complexes of 3-methylpentane-2,4-dione and 2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione are good substrates for C-alkylation with several alkyl bromides including 1-bromoadamantane and 9-bromofluorene. Sterically congested β-diketones have been prepared.

  3-甲基戊烷-2,4-二酮和2-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮的铜（II）络合物是用几种烷基溴化物（包括1-溴金刚烷和9-溴芴）进行C-烷基化的良好底物。已经制备了立体拥挤的β-二酮。
• LLORIS, MARIA E.;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7489-7492
  作者：LLORIS, MARIA E.、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselection in the LiA1H4 reduction of severely hindered β-diketones examples of -curtin-hammett preequilibrium conditions
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Nicanor Galvez、Maria E. Lloris、Jorge Marquet、Antonio C. Siani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88498-2

  日期：1992.1

  LiAlH4 Reduction of alpha-adamantyl (and tert-butyl)-beta-diketones occur under anti-Curtin-Hammett preequilibrium conditions, each preferred conformer leading to a different stereoisomeric diol, whereas reduction of 3-adamantyl-3-methyl (and ethyl)pentane-2,4-dione occurs with high diastereoselectivity to afford only the (2R, 3r, 4S) meso diol.
• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. Preparation of highly congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Nicanor Gálvez、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81955-4

  日期：1991.9

  Copper(II) β-diketonates react with alkyl bromides under free radical conditions to give highly congested β-diketones such as 3-(1-adamantyl)-3-alkylpentane-2,4-diones. Another typical free radical reagent: benzoyl peroxide, reacts also functionalizing the intercarbonyl positions.

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。