ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate | 404385-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate；ethyl 2-fluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 404385-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₄
• 分子量: 247.267
• InChiKey: GNJNXPKOEFOWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 tert-butyl (Z)-(3-fluoro-5-isobutyryl-7-methyl-6-oxooct-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALLYLAMINE PYRAZOLE DERIVATIVE INHIBITORS OF LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LYSYL OXYDASES DÉRIVÉS D'HALOGÉNOALLYLAMINE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2018157190A9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium periodate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2021012014A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021012014A5

文献信息

• Haloallylamine inhibitors of SSAO/VAP-1 and uses therefor
  申请人：McDonald Ian A.

  公开号：US08426587B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical use of novel haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I, as defined in the specification: (I). The invention also relates to methods of using invention compounds, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型卤代烯丙胺衍生物的制备和药用，其作为具有公式I结构的SSAO/VAP-1抑制剂，如规范中定义的那样：(I)。本发明还涉及使用本发明化合物或其药学上可接受的盐或衍生物的方法，用于治疗多种适应症，例如炎症性疾病。
• HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO/VAP-1 AND USES THEREFOR
  申请人：McDonald Ian A.

  公开号：US20100298330A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical In use of novel haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I, as defined in the specification:(I). The invention also relates to methods of using invention compounds, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases.

  本发明涉及一种具有I式结构的新型卤代烯丙胺衍生物的制备和药物应用，所述衍生物可作为SSAO/VAP-1抑制剂，I式结构如规范中定义。本发明还涉及使用本发明化合物或其药学上可接受的盐或衍生物的方法，用于治疗多种适应症，例如炎症性疾病。
• WO2020024017A5
  申请人：——

  公开号：WO2020024017A5

  公开（公告）日：2022-08-04
• [EN] INDOLE AND AZAINDOLE HALOALLYLAMINE DERIVATIVE INHIBITORS OF LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HALOALLYLAMINES INDOLE ET AZAINDOLE COMME INHIBITEURS DE LYSYL OXYDASES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2017136871A9

  公开（公告）日：2018-02-15
• Identification and Optimization of Mechanism-Based Fluoroallylamine Inhibitors of Lysyl Oxidase-like 2/3
  作者：Alison D. Findlay、Jonathan S. Foot、Alberto Buson、Mandar Deodhar、Andrew G. Jarnicki、Philip M. Hansbro、Gang Liu、Heidi Schilter、Craig I. Turner、Wenbin Zhou、Wolfgang Jarolimek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01283

  日期：2019.11.14

  Lysyl oxidase-like 2 (LOXL2) is a secreted enzyme that catalyzes the formation of cross-links in extracellular matrix proteins, namely, collagen and elastin, and is indicated in fibrotic diseases. Herein, we report the identification and subsequent optimization of a series of indole-based fluoroallylamine inhibitors of LOXL2. The result of this medicinal chemistry campaign is PXS-5120A (12k), a potent, irreversible inhibitor that is >300-fold selective for LOXL2 over LOX. PXS-5120A also shows potent inhibition of LOXL3, an emerging therapeutic target for lung fibrosis. Key to the development of this compound was the utilization of a compound oxidation assay. PXS-5120A was optimized to show negligible substrate activity in vitro for related amine oxidase family members, leading to metabolic stability. PXS-5120A, in a pro-drug form (PXS-5129A, 12o), displayed anti-fibrotic activity in models of liver and lung fibrosis, thus confirming LOXL2 as an important target in diseases where collagen cross-linking is implicated.