ethyl α-(5-bromopentyl)-3,4-dimethoxy-β-oxobenzenepropionate | 133899-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α-(5-bromopentyl)-3,4-dimethoxy-β-oxobenzenepropionate
• 英文别名: Ethyl bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxoheptane-2-carboxylate；Ethyl 7-bromo-2-(3,4-dimethoxybenzoyl)heptanoate
• CAS: 133899-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₅
• 分子量: 401.297
• InChiKey: WRPNJSHUHZRXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(5-bromopentyl)-3,4-dimethoxy-β-oxobenzenepropionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-amino>-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl α-(5-bromopentyl)-3,4-dimethoxy-β-oxobenzenepropionate
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529

文献信息

• Method for improving brain function using cholinesterase-inhibiting
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05434179A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  An aminoketone compound of the formula ##STR1## wherein ring A' means a five through eight-membered cyclic group which may be substituted and may contain one or two hetero atom(s) of O, S, N, as the ring-constituents; R.sup.1' means a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.2' means a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.3' means an aromatic group which may be substituted; R.sup.4' means a hydrogen atom, a lower alkyl group or aromatic group which may be substituted; n' means an integer of 2 to 7, or a salt thereof, is useful as an cholinesterase inhibitors and a cerebral function ameliorating agent.

  公式为##STR1##的氨基酮化合物，其中环A'表示一个五到八元环的环状基团，可以被取代，可能包含一个或两个杂原子O、S、N作为环组分；R.sup.1'表示氢原子或可以被取代的碳氢残基；R.sup.2'表示氢原子或较低的烷基基团；R.sup.3'表示可以被取代的芳香基团；R.sup.4'表示氢原子、较低的烷基基团或可以被取代的芳香基团；n'表示2到7的整数，或其盐，可用作胆碱酯酶抑制剂和改善脑功能的药剂。
• Aminoketone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0401715A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  An aminoketone compound of the formula wherein ring A′ means a five through eight-membered cyclic group which may be substituted and may contain one or two hetero atom(s) of O, S, N, as the ring-constituents; R¹′ means a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may be substituted; R²′ means a hydrogen atom or a lower alkyl group; R³′ means an aromatic group which may be substituted; R⁴′ means a hydrogen atom, a lower alkyl group or aromatic group which may be substituted; n′ means an integer of 2 to 7, or a salt thereof, is useful as an cholinesterase inhibitors and a cerebral function ameliorating agent.

  式中的氨基酮化合物 其中环 A′指可被取代的五至八元环基，并可含有一个或两个 O、S、N 杂原子作为环取代基； R¹′指氢原子或可被取代的烃残基； R²′ 指氢原子或低级烷基；R³′ 指可被取代的芳香基团；R⁴′ 指氢原子、低级烷基或可被取代的芳香基团；n′ 指 2 至 7 的整数，或其盐，可用作胆碱酯酶抑制剂和脑功能改善剂。
• US5434179A
  申请人：——

  公开号：US5434179A

  公开（公告）日：1995-07-18
• Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.
  作者：Yuji ISHIHARA、Masaomi MIYAMOTO、Takahiro NAKAYAMA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.529

  日期：——

  Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) have been designed based on a working hypothesis of the enzyme's active site. These compounds were tested for their inhibitory activities on AChE and ω-[N-ethyl-N-(phenylmethyl)amino]-1-phenyl-1-alkanones (3) were found to be potent inhibitors. Various analogues of 3 were prepared to study the effect on AChE inhibition of partial restriction of conformation. Compounds with potent AChE inhibition were further evaluated in terms of central selectivity : the ratio of central action (ameliorationg effect on scopolamine-induced memory impairment using a T-maze alternation task) to peripheral action.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。