5-bromo-4-nitroisothiazole | 54390-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-4-nitroisothiazole
• 英文别名: 4-nitro-5-bromoisothiazole；5-Brom-4-nitro-isothiazol；5-bromo-4-nitro-1,2-thiazole
• CAS: 54390-96-4
• 化学式: C₃HBrN₂O₂S
• 分子量: 209.023
• InChiKey: WGFXHBUDQDTMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-nitroisothiazole 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-nitroisothiazol-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  PIM KINASE INHIBITORS AND PREPARATION METHODS AND USE IN MEDICINAL MANUFACTURE THEREOF

  摘要：

  一种具有由化学式I表示的结构的Pim激酶抑制剂化合物，以及其异构体、对映异构体、对映体、互变异构体和药学上可接受的盐。这些化合物显著抑制Pim激酶活性，可用于制备用于治疗Pim激酶介导疾病的药物，如癌症、自身免疫疾病、过敏反应或器官移植排斥。还提供了制备由化学式I表示的化合物的方法。

  公开号：

  US20140162998A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以5.5 g的产率得到5-bromo-4-nitroisothiazole
  参考文献：
  名称：

  某些4-硝基异噻唑类化合物作为潜在的抗真菌剂的合成

  摘要：

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170235
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-4-nitroisothiazole 、 N-Boc-4-羟基哌啶 在 sodium hydride 、 5-bromo-4-nitroisothiazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.33h， 以280 mg的产率得到tert-butyl 4-(4-nitroisothiazol-5-yloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PIM KINASE INHIBITOR, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF IN DRUG PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP2743269B1

文献信息

• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150057265A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。
• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069594A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• Isothiazoles. Part XIII. Isothiazole sulphides and sulphones
  作者：M. P. L. Caton、G. C. J. Martin、D. L. Pain

  DOI：10.1039/j39710000776

  日期：——

  The synthesis of di-isothiazolyl sulphides and their oxidation to sulphoxides and sulphones are described. Isothiazolylphenyl sulphones are prepared by condensation of sodium benzenesulphinates and 5-bromo-3-methyl-4-nitroisothiazole. None of these compounds possess useful biological properties.

  描述了二异噻唑基硫化物的合成及其氧化为亚砜和砜的方法。异噻唑基苯基砜是通过苯磺酸钠与5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑的缩合反应制得的。这些化合物均不具有有用的生物学特性。
• [EN] BICYCLIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDAZINES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012148775A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and I', and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和I'的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的应用。
• Isothiazoles. Part XIV. 5-Alkoxy- and 5-hydroxyisothiazoles
  作者：I. D. H. Stocks、J. A. Waite、K. R. H. Wooldridge

  DOI：10.1039/j39710001314

  日期：——

  5-Bromoisothiazoles are attacked by nucleophiles to give 5-alkoxy- and (the hitherto unknown) 5-hydroxy-iso-thiazoles. 4-Bromo-5-hydroxy-3-methylisothiazole has been prepared by hydrolytic decomposition of the appropriate 5-diazonium fluoroborate. Preliminary studies on the tautomeric state of the hydroxyisothiazoles are reported.

  5-溴异噻唑被亲核试剂攻击，生成5-烷氧基-和（迄今未知）5-羟基-异噻唑。通过适当的氟硼酸5-重氮鎓的水解分解制备了4-溴-5-羟基-3-甲基异噻唑。报道了对羟基异噻唑的互变异构状态的初步研究。