dimethyl 5-methyl-2-phenylindane-1,1-dicarboxylate | 1350906-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-2-phenylindane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroindene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroindene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1350906-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: PORPYNWMZFLBGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorobenzyl)trimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 碘 、 lithium 、 cesium fluoride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 dimethyl 5-methyl-2-phenylindane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内小号ñ苄型碳酸盐的“-Type芳香取代他们的对位

  摘要：

  苄基碳酸酯，其通过活性次连接一个ö亚苯基系链在它们的间位，通过将Pd（η环化3 -C 3 H ^ 5）的Cp-S-PHOS催化剂，得到3-甲基-9,10- -二氢菲。在催化环化中，内部亲核试剂不是攻击苄酯的邻碳，而是攻击对碳。的[3 + 2]环加成米- （甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与亚烷基丙二酸酯从钯催化的分子内S为开发Ñ '型芳族取代。

  DOI：

  10.1021/ol203089k

文献信息

• Intramolecular S_N′-Type Aromatic Substitution of Benzylic Carbonates at their Para-Position
  作者：Satoshi Ueno、Sadakazu Komiya、Takeshi Tanaka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol203089k

  日期：2012.1.6

  es. In the catalytic cyclization, the internal nucleophile attacks not the ortho-carbon but the para-carbon of the benzylic ester. The [3 + 2] cycloaddition of m-(silylmethyl)benzyl carbonates with alkylidene malonates was developed from the palladium-catalyzed intramolecular SN′-type aromatic substitution.

  苄基碳酸酯，其通过活性次连接一个ö亚苯基系链在它们的间位，通过将Pd（η环化3 -C 3 H ^ 5）的Cp-S-PHOS催化剂，得到3-甲基-9,10- -二氢菲。在催化环化中，内部亲核试剂不是攻击苄酯的邻碳，而是攻击对碳。的[3 + 2]环加成米- （甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与亚烷基丙二酸酯从钯催化的分子内S为开发Ñ '型芳族取代。