Z-L-天冬氨酸叔丁酯叔丁酯 | 42417-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-L-天冬氨酸叔丁酯叔丁酯
• 中文别名: CBZ-L-天冬氨酸(B-叔丁酯)叔丁酯
• 英文名称: 1,4-di-tert-butyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanedioate
• 英文别名: di-tert-butyl N-Cbz-L-aspartate；CbzN-Asp-O^tBu；Z-Asp(otbu)-otbu；ditert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 42417-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: LLSHFSUKBPXENM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-天冬氨酸叔丁酯叔丁酯 在 甲酸 作用下， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性裂解 OFN-叔丁氧基羰基保护基团

  摘要：

  BOC-肽-OBut 的选择性裂解通过使用 85% 的甲酸进行研究，发现 BOC-肽-OBut 通过该程序以良好的产率得到 H-肽-OBut。该方法还用于研究二元氨基酸的二叔丁酯的选择性和含有这些氨基酸的肽的 N-脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.631
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Z-L-天冬氨酸叔丁酯叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  MPC1001和MPC1001F的BC环系统模型的综合

  摘要：

  合成了代表MPC1001真菌代谢产物家族几个成员BC环的哌嗪二酮和哌嗪三酮系统。

  DOI：

  10.1039/c6cc04169h

文献信息

• Synthesis of models of the BC ring systems of MPC1001 and MPC1001F
  作者：Shuai Dong、Kiran Indukuri、Derrick L. J. Clive、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c6cc04169h

  日期：——

  Piperazinedione and piperazinetrione systems representing the BC rings of several members of the MPC1001 family of fungal metabolites were synthesized.

  合成了代表MPC1001真菌代谢产物家族几个成员BC环的哌嗪二酮和哌嗪三酮系统。
• Preparation of protected amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030236430A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention involves a process for preparing protected amino acids. The process produces a di-tert-butyl amino ester or an N-protected di-tert-butyl amino ester by transesterification of an acidic amino acid or an N-protected acidic amino acid. By-products of the transesterification reaction may be recycled for use as part of the starting material. The N-protected di-tert-butyl amino ester may be hydrogenated to form a di-tert-butyl amino ester, which may subsequently form a di-tert-butyl ester hydrocholride salt.

  本发明涉及一种制备保护氨基酸的过程。该过程通过酯交换反应制备出二叔丁基氨基酯或N-保护的二叔丁基氨基酯，所用的起始材料是酸性氨基酸或N-保护的酸性氨基酸。酯交换反应的副产物可以回收再利用作为起始材料的一部分。N-保护的二叔丁基氨基酯可以被氢化成为二叔丁基氨基酯，随后可以形成二叔丁基酯盐酸盐。
• Synthesis and anticancer properties of RGD peptides conjugated to nitric oxide releasing functional groups and abiraterone
  作者：Andrew Nortcliffe、Ian N. Fleming、Nigel P. Botting、David O'Hagan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.004

  日期：2014.11

  A series of analogues of the integrin binding aspartic acid-glycine-arginine (RGD) peptide sequence were synthesised conjugated to nitric oxide (NO) donating functional groups. Also the cytotoxicity of abiraterone, a prostate cancer drug, was explored when it was conjugated in three part constructs to RGD sequences and NO releasing heterocycles. In general the analogues showed integrin binding affinity comparable to RGD reference compounds, and all released NO by the Griess test assay. Two analogues exhibited significant cytotoxic effects against PO and MCF7 cell lines. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Efficient Synthesis of a Novel 4-Hydroxy-2,3-dioxocyclobut-1-enyl Group Containing Amino Acids
  作者：Tetsuro Shinada、Ken-ichi Hayashi、Toshihiro Hayashi、Yasutaka Yoshida、Manabu Horikawa、Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Noboru Yumoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol990286g

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Syntheses of novel amino acids possessing a squaryl group, 1-3, in an optically active form are described. The syntheses of 1-3 were conducted by a concise route involving (1) an aldol addition of an enolate derived from Gly, L-Asp, or L-Glu to diisopropyl squarate (4) and (2) an efficient decarboxylation of the aldol adducts based on the electron-withdrawing property of the squaryl group. Introducing N-protected group to 2 and 3 and peptide formation reactions are also described.
• Environmentally Benign CO₂-Based Copolymers: Degradable Polycarbonates Derived from Dihydroxybutyric Acid and Their Platinum–Polymer Conjugates
  作者：Fu-Te Tsai、Yanyan Wang、Donald J. Darensbourg

  DOI：10.1021/jacs.6b01327

  日期：2016.4.6

  statin-class drugs. Hence, its epoxide derivatives should serve as promising monomers for producing biocompatible polymers via alternating copolymerization with carbon dioxide. In this report, we demonstrate the production of poly(tert-butyl 3,4-dihydroxybutanoate carbonate) from racemic-tert-butyl 3,4-epoxybutanoate (rac-(t)Bu 3,4-EB) and CO2 using bifunctional cobalt(III) salen catalysts. The copolymer

  (S)-3,4-二羟基丁酸 ((S)-3,4-DHBA) 是一种内源性直链脂肪酸，是人体正常的尿液代谢物，可作为合成他汀类药物的宝贵手性生物质. 因此，其环氧化物衍生物应作为有前途的单体，通过与二氧化碳的交替共聚来生产生物相容性聚合物。在本报告中，我们展示了使用双功能钴从外消旋叔丁基 3,4-环氧丁酸酯（rac-(t)Bu 3,4-EB）和 CO2 生产聚（叔丁基 3,4-二羟基丁酸酯碳酸酯） （三）Salen催化剂。该共聚物表现出超过 99% 的碳酸酯键、100% 的头对尾区域选择性和 37 °C 的玻璃化转变温度 (Tg)。作为比较，由空间上不太拥挤的单体 3,4-环氧丁酸甲酯类似衍生的聚碳酸酯，显示 91.8% 的头尾含量和较低的 Tg 为 18 °C。使用三氟乙酸除去羧酸酯侧基的叔丁基保护基团，得到聚(3,4-二羟基丁酸碳酸酯)。在强碱存在下，聚（3,4-二羟基丁酸叔丁酯碳酸酯）的