methyl 2,3,6-tri-O-methyl β-D-galactopyranoside | 3149-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-methyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-2.3.6-tri-O-methyl-β-D-galaktopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 3149-38-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: WMAJFVGSEYZPMZ-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol 、 (2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol 生成 methyl 2,3,6-tri-O-methyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GUTSU, E. V.;KINTYA, P. K., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 582-584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Sugiyama, Mari; Nakano, Kimiko; Tomimatsu, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1365 - 1372
  作者：Sugiyama, Mari、Nakano, Kimiko、Tomimatsu, Toshiaki、Nohara, Toshihiro

  DOI：——

  日期：——
• GUTSU, E. V.;KINTYA, P. K., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 582-584
  作者：GUTSU, E. V.、KINTYA, P. K.

  DOI：——

  日期：——