N⁶-methyl-N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine | 91735-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-methyl-N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 6-aminopurine；4-[methyl(7H-purin-6-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 91735-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O
• 分子量: 221.262
• InChiKey: AELWDEBUVFVWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-<1,4>diazocino<1,2,3-g,h>purine
  参考文献：
  名称：

  N6-（ω-羟烷基）腺嘌呤分子内光延反应的研究

  摘要：

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2982
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基丁烷酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N⁶-methyl-N⁶-(4-hydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N6-（ω-羟烷基）腺嘌呤分子内光延反应的研究

  摘要：

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2982

文献信息

• Griengl, H.; Hayden, W.; Plessing, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 333 - 336
  作者：Griengl, H.、Hayden, W.、Plessing, A.

  DOI：——

  日期：——
• GRIENGL, H.;HAYDEN, W.;PLESSING, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 333-336
  作者：GRIENGL, H.、HAYDEN, W.、PLESSING, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Study on the Intramolecular Mitsunobu Reaction of<i>N</i>⁶-(ω-Hydroxyalkyl)adenines
  作者：Naděžda Šimůnková、Tomáš Tobrman、Václav Eigner、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.2982

  日期：2017.11

  The cyclization of N6‐(ω‐hydroxyalkyl)adenines with a N6H‐group leads to N6,N1 ring closure regardless of the method of the cyclization that was used. Five‐membered to eight‐membered rings were obtained using NBS/PPh3; however, under Mitsunobu conditions, the eight‐membered fused purine was not formed. Surprisingly, the cyclization of N6‐methyl‐N6‐(4‐hydroxybutyl)adenine only leads to N6,N7 ring closure

  不管使用哪种环化方法，具有N 6 H-基团的N 6-（ω-羟烷基）腺嘌呤的环化都会导致N 6，N1闭环。使用NBS / PPh 3获得了五元至八元环。但是，在光延条件下，没有形成八元融合嘌呤。出人意料的是，使用这两种方法，N 6-甲基-N 6-（4-羟基丁基）腺嘌呤的环化只会导致N 6，N7闭环。