(1'S,2'S,3'S,4'R,5'S)-6-chloro-9-(2',3'-isopropylidenedioxy-6'-oxabicyclo-[3.1.0]hex-4'-yl)purine | 693250-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1'S,2'S,3'S,4'R,5'S)-6-chloro-9-(2',3'-isopropylidenedioxy-6'-oxabicyclo-[3.1.0]hex-4'-yl)purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1S,2S,4S,5R,6S)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-yl]purine
• CAS: 693250-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 308.724
• InChiKey: HMEVHPDGVJDXLF-MBGOZMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'S,4'R,5'S)-6-chloro-9-(2',3'-isopropylidenedioxy-6'-oxabicyclo-[3.1.0]hex-4'-yl)purine 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3'R,4'R,5'S)-9-(3'-hydroxy-4',5'-isopropylidenedioxycyclopenten-1'-yl)6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  具有C-1'环戊基双键的5'-诺拉霉素霉素：一种新的碳核苷结构原型

  摘要：

  在这项工作之前，仅报道了两个具有C-1'/ C-6'双键的碳核苷实例，它们是在其他目标合成过程中产生的次要衍生副产物。为了将该结构特征发展为一类新的潜在抗病毒剂，具有这样的烯烃结构的阿霉素的5'-nor衍生物（6）代表了第一个例子。在这方面，治疗（1'的小号，2'小号，3'小号，4' - [R，5'小号）-6-氯-9-（2'，3'-异propylidenedioxy -6'-氧杂二环[3.1 0.0]己-4'-基）嘌呤（7），用甲醇钠，得到6经由E' 2样消除途径。在这些研究中，还出现了一种简便的方法来生成6（即17）的C-4'差向异构体，并对其进行了描述。6和17的抗病毒分析未能产生任何明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1'S,2'S,3'S,4'R,5'S)-6-chloro-9-(2',3'-isopropylidenedioxy-6'-oxabicyclo-[3.1.0]hex-4'-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  具有C-1'环戊基双键的5'-诺拉霉素霉素：一种新的碳核苷结构原型

  摘要：

  在这项工作之前，仅报道了两个具有C-1'/ C-6'双键的碳核苷实例，它们是在其他目标合成过程中产生的次要衍生副产物。为了将该结构特征发展为一类新的潜在抗病毒剂，具有这样的烯烃结构的阿霉素的5'-nor衍生物（6）代表了第一个例子。在这方面，治疗（1'的小号，2'小号，3'小号，4' - [R，5'小号）-6-氯-9-（2'，3'-异propylidenedioxy -6'-氧杂二环[3.1 0.0]己-4'-基）嘌呤（7），用甲醇钠，得到6经由E' 2样消除途径。在这些研究中，还出现了一种简便的方法来生成6（即17）的C-4'差向异构体，并对其进行了描述。6和17的抗病毒分析未能产生任何明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.032

文献信息

• 5′-Noraristeromycin possessing a C-1′ cyclopentyl double bond: a new carbanucleoside structural prototype
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.032

  日期：2004.4

  class of potential antiviral agents, the 5′-nor derivative of aristeromycin with such an olefinic structure (6) represents the first example. In this regard, treatment of (1′S,2′S,3′S,4′R,5′S)-6-chloro-9-(2′,3′-isopropylidenedioxy-6′-oxabicyclo[3.1.0]hex-4′-yl)purine (7) with sodium methoxide yielded 6 via an E′2-like elimination pathway. A convenient way to the C-4′ epimer of 6 (that is, 17) also arose

  在这项工作之前，仅报道了两个具有C-1'/ C-6'双键的碳核苷实例，它们是在其他目标合成过程中产生的次要衍生副产物。为了将该结构特征发展为一类新的潜在抗病毒剂，具有这样的烯烃结构的阿霉素的5'-nor衍生物（6）代表了第一个例子。在这方面，治疗（1'的小号，2'小号，3'小号，4' - [R，5'小号）-6-氯-9-（2'，3'-异propylidenedioxy -6'-氧杂二环[3.1 0.0]己-4'-基）嘌呤（7），用甲醇钠，得到6经由E' 2样消除途径。在这些研究中，还出现了一种简便的方法来生成6（即17）的C-4'差向异构体，并对其进行了描述。6和17的抗病毒分析未能产生任何明显的活性。