1'-Desoxy-1'-<6-chlor-9-purinyl>-2',3'-O-diacetyl-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester | 75788-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1'-Desoxy-1'-<6-chlor-9-purinyl>-2',3'-O-diacetyl-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-[6-chloropurin-9-yl]-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuronate；1'-Desoxy-1'-(6-chlor-9-purinyl)-2',3'-O-diacetyl-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester
• CAS: 75788-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₇
• 分子量: 398.76
• InChiKey: UZPACNFPIBTPDH-BBGACYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Desoxy-1'-<6-chlor-9-purinyl>-2',3'-O-diacetyl-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到N⁶-methyladenosine-5'-N-methyl uronamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient convergent synthesis of adenosine-5′-N-alkyluronamides

  摘要：

  Herein we report an efficient synthesis of adenosine-5'-N-alkyluronamides in which an enzyme-mediated deacetylation reaction is a key to the selective modification of the 5'-N-position, prior to coupling the ribose and purine components via a microwave-assisted Vorbruggen coupling. This approach provides access to highly functionalised adenosines with 2- and N-6-substitutents, which can be incorporated before or after the ribose-coupling step. In all cases the microwave-assisted Vorbruggen coupling conditions afforded anomerically pure purine ribosides in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.100
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 硫酸氢铵 作用下， 125.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1'-Desoxy-1'-<6-chlor-9-purinyl>-2',3'-O-diacetyl-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Loesch, Gabriele R.; Fischer, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 2891 - 2915

  摘要：

  DOI：