(3aS,4S,5S,6R,7aS)-5,6-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-6-methyl-4-triethylsiloxy-2(3H)-benzofuranone | 162599-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6R,7aS)-5,6-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-6-methyl-4-triethylsiloxy-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (1aR,2aS,5aS,6S,6aS)-2,2a,5,5a,6,6a-hexahydro-1a-methyl-6-<(triethylsilyl)oxy>oxirenobenzofuran-4(1aH)-one；(1aR,2aS,5aS,6S,6aS)-1a-methyl-6-triethylsilyloxy-2,2a,5,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f][1]benzofuran-4-one
• CAS: 162599-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: LIAXDQMZUJXPHW-IXDBCEGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6R,7aS)-5,6-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-6-methyl-4-triethylsiloxy-2(3H)-benzofuranone 在 吡啶 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (+)-paniculide A
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成Paniculide A

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00096-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 Pd(AAc)2 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.17h， 生成 (3aS,4S,5S,6R,7aS)-5,6-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-6-methyl-4-triethylsiloxy-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成Paniculide A

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00096-4

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Paniculide A via a Catalytic Asymmetric Diels–Alder Reaction of a 3-Borylpropenoic Acid Derivative
  作者：Ichiro Yamamoto、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3327

  日期：1994.12

  sesquiterpene, has been synthesized enantioselectively starting from a cycloadduct, which was prepared from 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one and 1-acetoxy-3-methyl-1,3-butadiene by a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction.

  (+)-Paniculide A 是一种高度氧化的倍半萜烯，由 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 和 1-acetoxy-3-methyl 制备的环加合物对映选择性合成-1,3-丁二烯通过催化不对称 Diels-Alder 反应。
• Total synthesis of paniculide A from d-glucose
  作者：Seiji Amano、Noriaki Takemura、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00096-4

  日期：1999.3

  chiral total synthesis of paniculide A (1), a highly oxygenated sesquiterpene possessing a bisabolane skeleton, starting from D-glucose is described. The two different approaches, both involved Ferrier's carbocyclization reaction to construct the cyclohexane unit in 1, were explored. The first approach, employing the carbocyclization of bicyclic substrate furnished the formal total synthesis. The second

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。