cis-2,3-dihydroxy-4-propenylcyclopent-4-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-dihydroxy-4-propenylcyclopent-4-enone
• 英文别名: (−)-isoterrein；(-)-Isoterrein；iso-terrein；cis-4,5-dihydroxy-3-propenyl-2-cylopenten-1-one；(4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MHOOPNKRBMHHEC-RIAPOHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dihydroxy-4-propenylcyclopent-4-enone 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 土曲霉酮
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R.; Hulshof,L.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1103 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3a'S,6a'S)-1,7,7-trimethyl-6'-((E)-prop-1-en-1-yl)-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4'-one 在 oxonium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 cis-2,3-dihydroxy-4-propenylcyclopent-4-enone
  参考文献：
  名称：

  生物活性环戊酮和环戊烯酮的膦酸酯介导合成

  摘要：

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。

  DOI：

  10.1080/10426500212213

文献信息

• Mikina, Maciej; Mikolajczyk, Marian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 39 - 42
  作者：Mikina, Maciej、Mikolajczyk, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Mikolajczyk, Marian; Mikina, Maciej; Wieczorek, Michal W., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1645 - 1647
  作者：Mikolajczyk, Marian、Mikina, Maciej、Wieczorek, Michal W.、Blaszczyk, Jaroslaw

  DOI：——

  日期：——
• Barton,D.H.R.; Hulshof,L.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1103 - 1106
  作者：Barton,D.H.R.、Hulshof,L.A.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonate-Mediated Synthesis of Biologically Active Cyclopentanones and Cyclopentenones
  作者：Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1080/10426500212213

  日期：2002.6.1

  3-(phosphorylmethyl)cyclopent-2-enones as well as a complete desymmetrization of meso -tartaric acid are discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol and enantiomeric forms of prostaglandin B 1 methyl ester, isoterrein, and neplanocin A.

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。