ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-hydroxy-3-methylbutanoate | 1353743-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoate
• CAS: 1353743-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: CXQXEESIVABQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-hydroxy-3-methylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-hydroxy-3-methylbutanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  简化含 α,β-脱氢氨基酸肽的合成

  摘要：

  据报道，对简化含有 α, β-脱氢氨基酸 (ΔAA) 的肽的合成的策略进行了研究。关键步骤涉及在插入肽链后通过消除合适的前体来生成烯烃部分。该过程无需制备含有 ΔAA 的吖内酯二肽以促进这些残基的偶联。 Z-脱氢氨基丁酸（ Z -ΔAbu）可以通过EDC/CuCl 介导的 Thr 脱水最有效地构建。通过这种或其他脱水方法形成Z -ΔPhe是不成功的。大体积 ΔVal 残基的产生可以通过 DAST 促进的 β -OHVal 脱水或通过 DBU 触发的青霉胺衍生物衍生的锍离子消除来完成。然而，恶唑啉副产物的竞争性形成仍然存在问题。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153175
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 57.17h， 生成 ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Base-Free Intermolecular Aminohydroxylations of Hindered and Functionalized Alkenes

  摘要：

  Regioselective base-free intermolecular aminohydroxylations of functionalized trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes employing benzoyloxycarbamate 3a and catalytic OsO4 are described. In all cases, the more substituted alcohol isomer is favored. Sluggish reactions could be promoted by gentle heating, the use of amine ligands, or increased catalyst loadings. A competitive rearrangement was observed with a secondary allylic alcohol substrate. The adducts serve as useful precursors to dehydroamino acids.

  DOI：

  10.1021/jo202375a

文献信息

• Towards a streamlined synthesis of peptides containing α,β-dehydroamino acids
  作者：Diego A. Moyá、Michael A. Lee、Joseph C. Chanthakhoun、Austin K. LeSueur、Daniel Joaquin、Jaden D. Barfuss、Steven L. Castle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153175

  日期：2021.6

  streamline the synthesis of peptides containing α, β -dehydroamino acids (ΔAAs) is reported. The key step involves generating the alkene moiety via elimination of a suitable precursor after it has been inserted into a peptide chain. This process obviates the need to prepare ΔAA-containing azlactone dipeptides to facilitate coupling of these residues. Z-dehydroaminobutyric acid (Z-ΔAbu) could be constructed

  据报道，对简化含有 α, β-脱氢氨基酸 (ΔAA) 的肽的合成的策略进行了研究。关键步骤涉及在插入肽链后通过消除合适的前体来生成烯烃部分。该过程无需制备含有 ΔAA 的吖内酯二肽以促进这些残基的偶联。 Z-脱氢氨基丁酸（ Z -ΔAbu）可以通过EDC/CuCl 介导的 Thr 脱水最有效地构建。通过这种或其他脱水方法形成Z -ΔPhe是不成功的。大体积 ΔVal 残基的产生可以通过 DAST 促进的 β -OHVal 脱水或通过 DBU 触发的青霉胺衍生物衍生的锍离子消除来完成。然而，恶唑啉副产物的竞争性形成仍然存在问题。
• Regioselective Base-Free Intermolecular Aminohydroxylations of Hindered and Functionalized Alkenes
  作者：Zhiwei Ma、Bradley C. Naylor、Brad M. Loertscher、Danny D. Hafen、Jasmine M. Li、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo202375a

  日期：2012.1.20

  Regioselective base-free intermolecular aminohydroxylations of functionalized trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes employing benzoyloxycarbamate 3a and catalytic OsO4 are described. In all cases, the more substituted alcohol isomer is favored. Sluggish reactions could be promoted by gentle heating, the use of amine ligands, or increased catalyst loadings. A competitive rearrangement was observed with a secondary allylic alcohol substrate. The adducts serve as useful precursors to dehydroamino acids.