(+/-)-2-hydroxy-4-thiatetradecanoic acid | 1028939-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-4-thiatetradecanoic acid
• 英文别名: 3-Decylsulfanyl-2-hydroxy-propanoic acid；3-decylsulfanyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1028939-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃S
• 分子量: 262.414
• InChiKey: NKVOOKVVFCPGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-4-thiatetradecanoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以70%的产率得到(+/-)-2-methoxy-4-thiatetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基和α-羟基取代的4-噻十四烷酸的合成及抗真菌性能。

  摘要：

  4-硫代十四烷酸对白色念珠菌（ATCC 60193），新隐球菌（ATCC 66031）和黑曲霉（ATCC 16404）（MIC = 4.8-12.7 mM）表现出弱的抗真菌活性。已经证明α-甲氧基化有效地阻断了β-氧化并显着提高了脂肪酸的抗真菌活性。我们检查了4-硫代十四烷酸的抗真菌活性是否可以通过α-取代得到改善。分四步合成了前所未有的（+/-）-2-羟基-4-硫杂十四酸（总收率20％），而分五步合成了（+/-）-2-甲氧基-4-硫杂十四酸（从1-癸硫醇开始，总产率为14％）。合成中的关键步骤是三甲基甲硅烷基氧基腈的水解。一般来说，新型（+/-）-2-甲氧基-4-硫杂十四烷酸显示出对白色念珠菌（ATCC 60193），新孢梭菌（ATCC 66031）和黑曲霉（ATCC 16404）的更高的抗真菌活性（MIC = 0.8与4-噻十四烷酸相比，-1.2 mM）。在新孢梭菌的情况下，（+/-）

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.06.218
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-trimethylsilyloxy-4-thiatetradecanonitrile 在 盐酸 作用下， 以50%的产率得到(+/-)-2-hydroxy-4-thiatetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基和α-羟基取代的4-噻十四烷酸的合成及抗真菌性能。

  摘要：

  4-硫代十四烷酸对白色念珠菌（ATCC 60193），新隐球菌（ATCC 66031）和黑曲霉（ATCC 16404）（MIC = 4.8-12.7 mM）表现出弱的抗真菌活性。已经证明α-甲氧基化有效地阻断了β-氧化并显着提高了脂肪酸的抗真菌活性。我们检查了4-硫代十四烷酸的抗真菌活性是否可以通过α-取代得到改善。分四步合成了前所未有的（+/-）-2-羟基-4-硫杂十四酸（总收率20％），而分五步合成了（+/-）-2-甲氧基-4-硫杂十四酸（从1-癸硫醇开始，总产率为14％）。合成中的关键步骤是三甲基甲硅烷基氧基腈的水解。一般来说，新型（+/-）-2-甲氧基-4-硫杂十四烷酸显示出对白色念珠菌（ATCC 60193），新孢梭菌（ATCC 66031）和黑曲霉（ATCC 16404）的更高的抗真菌活性（MIC = 0.8与4-噻十四烷酸相比，-1.2 mM）。在新孢梭菌的情况下，（+/-）

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.06.218