1-(2-(phenylethynyl)phenyl)pentan-1-one | 1205555-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 1205555-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: MLGRWCZXAIJPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)pentan-1-one 、 N-(4-羟苯基)苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以76%的产率得到N-(3’-phenyl-3-propyl-3H-spiro[benzofuran-2,1’-isochromen]-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氧化催化螺环化导致非对映选择性合成螺[苯并呋喃-2,1'-异戊二烯] s

  摘要：

  已经建立了一种新的一锅，两步，银催化的带有β-炔基酮的原位生成的醌亚胺缩酮（QIKs）的螺环缩酮化反应，使多个C-O和C-C键形成反应能够密集地进行功能化的螺[苯并呋喃-2,1'-异戊二烯]衍生物，收率通常很高。使用位于羰基基团α-位带有烷基和芳基的β-炔基酮可能会导致非对映选择性的螺[chromane-2,1'-isochromene]衍生物。该反应具有广泛的底物范围，温和的氧化催化条件和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701149
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从萘衍生物的合成邻经由串联-Alkynylacetophenone衍生物在原位缩醛加入方法和分子内Heteroalkyne易位/环

  摘要：

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。

  DOI：

  10.1021/ol5003835

文献信息

• Gold‐Catalyzed Bicyclic Annulations of 2‐Alkynylbenzaldehydes with Vinyldiazo Carbonyls that Serve as Five‐atom Building Units
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201905350

  日期：2019.8.5

  gold‐catalyzed bicyclic annulations of 2‐alkynyl‐1‐carbonylbenzenes with vinyldiazo ketones that serve as five‐atom building units. The importance of these reactions is to access 4,5‐dihydro‐benzo[g]indazoles, which form the structural cores of various bioactive molecules. According to our mechanistic analysis, we postulate initial [5+4]‐cycloadditions between benzopyrilium intermediates and vinyldiazo

  这项工作报告了2-炔基-1-羰基苯与乙烯基重氮酮的金催化双环环化反应，该酮可作为五个原子的构建单元。这些反应的重要性是获得形成各种生物活性分子结构核心的4,5-二氢苯并[ g ]吲唑。根据我们的机理分析，我们假设苯并吡咯中间体与乙烯基重氮酮之间先发生[5 + 4]-环加成反应，然后进行6-π-电环化以实现出色的立体选择性。
• Silver-catalyzed C–C bond formation with carbon dioxide: significant synthesis of dihydroisobenzofurans
  作者：Kohei Sekine、Ayano Takayanagi、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/c3cc47221c

  日期：——

  The silver salt catalyzed the C–C bond forming reaction of o-alkynylacetophenone derivatives and carbon dioxide. In this reaction, a carbonyl group and a furan skeleton were successively constructed to afford the corresponding dihydroisobenzofuran derivatives.

  银盐催化了o-炔基乙酰苯酮衍生物与二氧化碳之间的C–C键形成反应。在该反应中，羰基和呋喃骨架被连续构建，从而得到相应的二氢异苯并呋喃衍生物。
• Bimetallic Catalytic Asymmetric Tandem Reaction of β‐Alkynyl Ketones to Synthesize 6,6‐Spiroketals
  作者：Shulin Ge、Weidi Cao、Tengfei Kang、Bowen Hu、Hang Zhang、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201812842

  日期：2019.3.18

  The enantioselective tandem reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with β‐alkynyl ketones was realized by a bimetallic catalytic system of achiral AuΙΙΙ salt and chiral N,N′‐dioxide‐MgΙΙ complex. The cycloisomerization of β‐alkynyl ketone and asymmetric intermolecular [4+2] cycloaddition with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters subsequently occurred, providing an efficient and straightforward access to

  β的对映选择性串联反应，具有β -炔基酮γ不饱和α酮酯是由非手性Au的双金属催化剂体系实现ΙΙΙ盐和手性Ñ，Ñ '二氧化物-镁ΙΙ复杂。随后发生了β-炔基酮的环异构化和不对称分子间[4 + 2]与β，γ-不饱和α-酮酸酯的加成反应，可高效，直接地获得手性多功能6,6-螺缩酮，产率高达97％，94 ％ee和> 19/1 dr此外，基于控制实验的结果，提出了一个催化循环。
• Silver‐Catalyzed Tandem Reaction of β‐Alkynyl Ketones toward Spiro[isochromene‐1,4′‐quinoline] with Anticancer Activities
  作者：Shulin Ge、Xiao‐Ying Yang、Xiuting Lv、Guiyue Fang、Xia Xiao、Chengting Zi、Qiangqiang Zhu、Xuanjun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300398

  日期：2023.7.18

  Spirocyclic frameworks could enhance the drug‐like properties of planar bioactive molecules by increasing their three‐dimensionality, making the development of synthetic methodology and bioactivity assays for spiro compounds highly attractive. This work reported the silver‐catalyzed tandem cycloisomerization/Povarov reaction between β‐alkynyl ketones and hexahydro‐1,3,5‐triazines, access to spiro[isochromene‐1,4’‐quinoline]. This synthetic protocol was characterized by remarkable efficiency, low catalyst‐loading and high diastereoselectivity. Moreover, the spirocyclic quinolines exhibited good cytotoxicity in U937 cells by activating the Notch‐signaling pathway exclusively.

  摘要螺环框架可通过增加平面生物活性分子的三维性来增强其药物样特性，因此开发螺环化合物的合成方法和生物活性检测方法极具吸引力。这项研究报告了在银催化下，β-炔基酮和六氢-1,3,5-三嗪发生串联环异构化/Povarov 反应，从而获得螺[异色烯-1,4'-喹啉]。这种合成方法具有效率高、催化剂负载低和非对映选择性高的特点。此外，这些螺环喹啉通过激活 Notch 信号通路，在 U937 细胞中表现出良好的细胞毒性。
• Synthesis of 1‐Phospho‐3‐benzoxepins via a Silver‐catalyzed Reaction of 2‐Alkynylacetophenones with Diazomethylphosphonates
  作者：Rui She、Jialin Qiu、Yan Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.202300001

  日期：2023.5.23

  A synthetic protocol for construction of 3‐benzoxepin skeleton through a silver‐catalyzed annulation/nucleophilic/ring‐expansion reaction of 2‐alkynylacetophenones with diazomethylphosphonates is described. This protocol provided a series of 1‐phosphonate‐3‐benzoxepin analogs in yields of 39%–95%. The resulting benzoxepins featuring halogen and phosphonate could be further transformed into other derivatives.

  magnified image

  摘要 描述了一种通过银催化的 2-炔基苯乙酮与重氮甲基膦酸盐的环化/亲核/环扩张反应来构建 3-苯并氧杂环庚烷骨架的合成方案。该反应提供了一系列 1-膦酸盐-3-苯并氧杂卓类似物，收率为 39%-95%。得到的具有卤素和膦酸的苯并氧杂环庚烷可进一步转化为其他衍生物。