2-(2-bromo-5-methylphenyl)ethanol | 1195212-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1195212-99-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: HXHFPLLPFMVPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methylphenyl)ethanol 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状酮的分子内好氧扩环：一种温和的合成中型内酯和大环内酯的方法

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的协议，用于通过环酮的分子内环扩展来合成中等大小的内酯和大分子内酯。使用该方法，在温和条件下合成了一系列 10 元和 12 元内酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到2-(2-bromo-5-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过In（OTf）3催化的串联环状取代控制形成六氢苯并[ e ]异吲哚和3-苯并pine庚因

  摘要：

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02406

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180030064A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed are compounds of formula (I): and pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disease and disorders in a subject in need are also disclosed.

  揭示了化合物的结构式(I)，以及含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的受试者神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Hydrogen-Bonding Catalysis and Inhibition by Simple Solvents in the Stereoselective Kinetic Epoxide-Opening Spirocyclization of Glycal Epoxides to Form Spiroketals
  作者：Jacqueline M. Wurst、Guodong Liu、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ja201249c

  日期：2011.5.25

  hydrogen-bonding catalysis of this reaction to form spiroketal products stereoselectively with inversion of configuration at the anomeric carbon. A series of electronically tuned C1-aryl glycal epoxides was used to study the mechanism of this reaction based on differential reaction rates and inherent preferences for S(N)2 versus S(N)1 reaction manifolds. Hammett analysis of reaction kinetics with these

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于
• TRICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SK CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20160009677A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to: a compound selected from the group consisting of a tricyclic compound having the structure of formula I, a pharmaceutically acceptable salt, an isomer, a solvate and a precursor thereof; and a use thereof. The compound effectively controls GPR40, and thus, can be effectively used for the prophylaxis or treatment of diseases associated with GPR40, for example, diabetes and many other diseases.

  本发明涉及以下内容：一种从具有I式结构的三环化合物、药学上可接受的盐、异构体、溶剂化物和其前体中选择的化合物；以及其用途。该化合物有效地控制GPR40，因此，可以有效地用于预防或治疗与GPR40相关的疾病，例如糖尿病和许多其他疾病。
• Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by a Hydride Shift Mediated C–H Bond Functionalization/Aromatization Sequence
  作者：Koutarou Amano、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04355

  日期：2024.3.8

  A synthetic strategy for forming multisubstituted naphthalenes based on hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization was developed. This strategy consists of three successive transformations: (1) an intramolecular hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization; (2) a decarboxylative fragmentation; and (3) an oxidation reaction. When benzylidene malonates having a 2-alkoxyethyl group

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。
• Compounds and compositions and uses thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10196403B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed are compounds of formula (I): and pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disease and disorders in a subject in need are also disclosed.

  所公开的是式 (I) 化合物： 以及含有此类化合物的药物组合物。还公开了治疗有需要的对象的神经或精神疾病和失调的方法。