Dimethyl 2-[3-(furan-2-yl)propyl]propanedioate | 865203-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-[3-(furan-2-yl)propyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-(furan-2-yl)propyl]propanedioate
• CAS: 865203-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: WPPRZSBBCQXQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-(furan-2-yl)propyl]propanedioate 在 氧气 、 rose bengal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl (3aR,7aS)-7a-methoxy-2-oxo-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃方法用于碳环系统。通过分子内迈克尔加成反应由丁烯内酯合成环己烷衍生物

  摘要：

  我们描述了一种高效的合成高度取代的环己烷衍生物的新方法，该方法基于呋喃环与单线态氧的氧化，然后分子内迈克尔加成所得的含有酸性次甲基的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.137
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[3-(furan-2-yl)propyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  呋喃方法用于碳环系统。通过分子内迈克尔加成反应由丁烯内酯合成环己烷衍生物

  摘要：

  我们描述了一种高效的合成高度取代的环己烷衍生物的新方法，该方法基于呋喃环与单线态氧的氧化，然后分子内迈克尔加成所得的含有酸性次甲基的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.137

文献信息

• The furan approach to carbocyclic systems. Synthesis of cyclohexane derivatives from butenolides through an intramolecular Michael addition
  作者：Generosa Gómez、Hilda Rivera、Isela García、Laura Estévez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.137

  日期：2005.8

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted cyclohexane derivatives that is based on the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular Michael addition of the resulting butenolide containing an acidic methine group.

  我们描述了一种高效的合成高度取代的环己烷衍生物的新方法，该方法基于呋喃环与单线态氧的氧化，然后分子内迈克尔加成所得的含有酸性次甲基的丁烯内酯。