(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enoic acid methyl ester | 203806-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 203806-63-7
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₅Si
• 分子量: 429.673
• InChiKey: FBQOOXITFIJSML-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-formyl-(4S)-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3