(E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylamide | 1208-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1208-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QEBRXZNDCHCQDS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-1,4-苯并二氧烷 、 (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylamide 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以64%的产率得到AMG9810
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化氢化氨基羰基化：选择性和高效合成伯α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  α,β-不饱和伯酰胺是有机合成中重要的中间体和结构单元。在此，我们报道了一种使用 NH 4 HCO 3作为氨源的无配体铁催化炔烃的氢化氨基羰基化反应，从而能够高效和区域选择性地合成线性α,β-不饱和伯酰胺。各种芳香族和脂肪族炔烃以良好至极好的收率转化为所需的线性α,β-不饱和伯酰胺。进一步的研究表明，使用 NH 4 HCO 3作为氨源是获得良好收率和选择性的关键。该路线的实用性通过线性α，β的合成得到证明-不饱和酰胺，包括类香草素受体 1 拮抗剂 TRPV-1。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.080
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-trans-cinnamic acid 生成 (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2615 - 2617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。
• Organocatalytic <i>Trans</i> Semireduction of Primary and Secondary Propiolamides: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：R. Justin Grams、Monsurat M. Lawal、Connor Szwetkowski、Daniel Foster、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Valerie Vaissier Welborn、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202101020

  日期：2022.1.4

  We report a chemoselective, phosphine-catalyzed semireduction of primary and secondary propiolamides. In the presence of stoichiometric pinacolborane and catalytic n-tributylphosphine, a variety of propiolamides were successfully converted to the corresponding acrylamides in excellent yield with (E)-stereoselectivity. The reaction condition is tolerant of various functional groups including alkene

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。
• [EN] PIPERAZINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011083413A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to piperazine derivatives of Formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及式I的哌嗪衍生物及其作为药物组成物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组成物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染的用途，特别是疟疾。
• INDOLINE DERIVATIVES SUBSTITUTED IN THE 6 POSITION, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20070004757A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to indolinone derivatives, substituted in the 6-position, of the formula in which R 1 to R 6 and X are as defined in Claim 1 , to their tautomers, enantiomers, diastereomers, to their mixtures and to their salts, in particular their physiologically acceptable salts, which have useful pharmacological properties, in particular in inhibiting action on various receptor tyrosine kinases and on the proliferation of endothelial cells and various tumour cells, to medicaments comprising these compounds, to their use and to processes for their preparation.

  本发明涉及6-位取代的吲哚酮衍生物，其化学式为其中R1至R6和X如权利要求1所定义，以及它们的互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物和盐，特别是其生理上可接受的盐，具有有用的药理学性质，特别是在抑制各种受体酪氨酸激酶和内皮细胞以及各种肿瘤细胞的增殖方面，以及包含这些化合物的药物、它们的用途和制备方法。
• INDOLINONE DERIVATIVES SUBSTITUTED IN THE 6 POSITION, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20090197876A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to indolinone derivatives, substituted in the 6-position, of the formula in which R 1 to R 6 and X are as defined in Claim 1 , to their tautomers, enantiomers, diastereomers, to their mixtures and to their salts, in particular their physiologically acceptable salts, which have useful pharmacological properties, in particular in inhibiting action on various receptor tyrosine kinases and on the proliferation of endothelial cells and various tumour cells, to medicaments comprising these compounds, to their use and to processes for their preparation.

  本发明涉及6-位取代的吲哚酮衍生物，其化学式如下：其中R1至R6和X如权利要求1所定义，以及它们的互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物和它们的盐，特别是它们的生理上可接受的盐，具有有用的药理特性，特别是在抑制各种受体酪氨酸激酶和内皮细胞以及各种肿瘤细胞增殖方面，以及包含这些化合物的药物、它们的使用和它们的制备方法。