(3S)-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-methylpentanamide | 234447-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-methylpentanamide
• 英文别名: (3S)-5-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylpentanamide
• CAS: 234447-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LLWYVILSVGHVMI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-methylpentanamide 在 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Orally Bioavailable Inhibitors of Inducible Nitric Oxide Synthase. Identification of 2-Azabicyclo[4.1.0]heptan-3-imines

  摘要：

  Further chemical modification of 2-iminopiperidines fused to cyclopropane rings was performed. Optically active isomers 2 and 13 were synthesized and their biological activity was evaluated. Compound 2 exhibited greater potency and more isoform selectivity than enantiomer 13 in the iNOS inhibition assay. One of the gem-chlorines on the fused cyclopropane moiety of 2 was eliminated to produce 3, which showed reduced potency for iNOS inhibition, as well as 4 with an increased potency. The isoform selectivity of 4 was also much higher than that of 3. This was also true for the corresponding methyl derivatives 6-9. The structure-activity relationship (SAR) study and computer aided docking study of the most optimized structure 4 with human iNOS will also be reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Amano Lipase PS 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S)-5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子结构对α,β-不饱和亚胺-离子Diels-Alder反应速率和非对映选择性的影响

  摘要：

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201448h