N-[1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl] ((1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-formyl)-benzimidazole)-imine | 660431-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl] ((1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-formyl)-benzimidazole)-imine
• CAS: 660431-68-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₄S
• 分子量: 421.52
• InChiKey: OPNXXXVCQXOLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl] ((1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-formyl)-benzimidazole)-imine 在 盐酸 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-(1-(piperidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-imidazol-5-yl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有有效的体内功效的有效和选择性的基于2-氨基苯并咪唑的p38alpha MAP激酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告了基于2-氨基苯并咪唑的有效和高度选择性的p38alphainhibitors系列的设计和发现。铅化合物1在ATP竞争性酶结合和巨噬细胞中的TNFα释放抑制方面均具有低纳摩尔活性。与其他p38参考化合物相比，化合物18在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中显示出出色的药代动力学特性和口服活性。还介绍了解决CyP3A4责任的SAR策略。

  DOI：

  10.1021/jm048978k
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazole-2-ylamine 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-[1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl] ((1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-formyl)-benzimidazole)-imine
  参考文献：
  名称：

  具有有效的体内功效的有效和选择性的基于2-氨基苯并咪唑的p38alpha MAP激酶抑制剂的设计。

  摘要：

  我们报告了基于2-氨基苯并咪唑的有效和高度选择性的p38alphainhibitors系列的设计和发现。铅化合物1在ATP竞争性酶结合和巨噬细胞中的TNFα释放抑制方面均具有低纳摩尔活性。与其他p38参考化合物相比，化合物18在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中显示出出色的药代动力学特性和口服活性。还介绍了解决CyP3A4责任的SAR策略。

  DOI：

  10.1021/jm048978k

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。