(5R,6R)-1-(benzyloxy)-3-hydroxy-7,8,12-trimethoxy-5,6-dihydrotetraphene-5,6-diyl diacetate | 1033006-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-1-(benzyloxy)-3-hydroxy-7,8,12-trimethoxy-5,6-dihydrotetraphene-5,6-diyl diacetate
• CAS: 1033006-89-1
• 化学式: C₃₂H₃₀O₉
• 分子量: 558.585
• InChiKey: ZYPSTMYYTAPBBJ-XLJNKUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-1-(benzyloxy)-3-hydroxy-7,8,12-trimethoxy-5,6-dihydrotetraphene-5,6-diyl diacetate 、 三氟甲磺酸酐 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(5R,6R)-1-(benzyloxy)-7,8,12-trimethoxy-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydrotetraphene-5,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470
• 作为产物：
  描述：

  [(5R,6R)-5,6-diacetyloxy-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracen-3-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到(5R,6R)-1-(benzyloxy)-3-hydroxy-7,8,12-trimethoxy-5,6-dihydrotetraphene-5,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470