4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole | 111603-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 111603-42-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: IVYJDHSKZZIVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole 在 lithium hydroxide 、 oxygen 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲氧基-[1,1-联苯]-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑是掩蔽的羧基，可激活亲核芳香取代中的邻位离去基团

  摘要：

  在其 2-位被 2-甲氧基-、2-氟-或 2,6-二氟苯基取代，并在其 4,5-位被甲基或苯基取代的恶唑，用 ArMgBr 或 ArLi 处理得到取代的联苯或三联苯产品。恶唑基团随后转化为酯、酸或酰胺。这些反应提供了一种新的不对称芳基-芳基偶联合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.19
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-benzoic acid 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Diphenyl-2-(2-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑是掩蔽的羧基，可激活亲核芳香取代中的邻位离去基团

  摘要：

  在其 2-位被 2-甲氧基-、2-氟-或 2,6-二氟苯基取代，并在其 4,5-位被甲基或苯基取代的恶唑，用 ArMgBr 或 ArLi 处理得到取代的联苯或三联苯产品。恶唑基团随后转化为酯、酸或酰胺。这些反应提供了一种新的不对称芳基-芳基偶联合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.19

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Copper-Mediated Benzylic sp³ C–H Aerobic Oxidative Annulation of Ketones and Amines via a Cascade Reaction
  作者：Mncedisi Mazibuko、Vineet Jeena

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02148

  日期：2023.1.20

  potent organic compounds. A facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles through an oxidative, copper-catalyzed, and solvent-free annulation is described. Various arylated oxazoles were efficaciously synthesized at a mild temperature from readily available substrates under a molecular oxygen atmosphere. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction proceeds via an anionic-type mechanism

  sp 3碳的功能化被认为在合成有机化学中具有挑战性，但在生产有效有机化合物方面具有巨大潜力。描述了通过氧化、铜催化和无溶剂环化轻松合成 2,4,5-三取代恶唑。在温和的温度下，在分子氧气氛下，从容易获得的底物有效地合成了各种芳基化的恶唑。初步的机理研究表明，反应通过阴离子型机制进行，并表明形成了酮-亚胺中间体。该反应以六个氢原子的提取、一个 sp 2碳和两个 sp 3碳的官能化以及 C–O 和 C–N 键的形成而著称。
• Visible light‐mediated photocatalyzed synthesis of oxazole via intermolecular <scp>CN</scp> and <scp>CO</scp> bond formation
  作者：Mohd Zaheeruddin Beg、Shraddha Tivari、Akanksha Kashyap、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh、Pankaj Nainwal、Vishal Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.4766

  日期：2024.3

  An efficient visible light-mediated, eosin Y-catalyzed synthesis of oxazole has been developed from benzil with primary amines, that providing a straightforward, green, and environmentally benign access to a wide variety of substituted oxazole-2-amines under mild reaction conditions.

  苯偶酰和伯胺开发了一种有效的可见光介导、曙红 Y 催化合成恶唑的方法，为在温和的反应条件下合成各种取代恶唑-2-胺提供了直接、绿色和环境友好的方法。
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。
• GRAM D. J.; BRYANT J. A.; DOXSEE K. M., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 19-22
  作者：GRAM D. J.、 BRYANT J. A.、 DOXSEE K. M.

  DOI：——

  日期：——