methyl (4E,3R)-3-hydroxy-4-hexenoate | 158252-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4E,3R)-3-hydroxy-4-hexenoate
• 英文别名: methyl (3R,4E)-3-hydroxy-4-hexenoate；methyl (E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 158252-57-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BTXFAUMOGLPUPB-YUDCMIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,3R)-3-hydroxy-4-hexenoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3RS,6R,7E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1-methyl-2-thioimidazolyl)nona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡烷从1,7诱导中进行1,9-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01179-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,3R)-3-trimethylsilyloxyhex-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (4E,3R)-3-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  与乙酸甲酯和乙酸乙酯 O-甲硅烷基烯醇酯的催化、对映选择性羟醛加成：手性三齿螯合物作为钛 (IV) 的配体

  摘要：

  据报道，Mukaiyama 醛醇反应的不对称催化作用是使用衍生自 Al、B​​、Sn(II) 和 Ti(IV) 的配合物。将丙酸、异丁酸和乙酸衍生的甲硅烷基硫酮烯缩醛添加到醛中的不对称诱导水平与使用基于手性助剂的方法获得的水平相似。然而，衍生自 O-烷基乙酸酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛均匀地提供了具有较低水平不对称诱导的醛缩醇。我们启动了一项旨在设计和合成手性 Ti (IV) 配合物的研究，该配合物可催化 O-三甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-乙基乙烯酮缩醛与醛的对映选择性 Mukaiyama 醛醇。我们在此报告了一种催化剂，该催化剂由衍生自 3、Ti(O'^iPr)_4 和 3,5-二叔丁基水杨酸的三齿配体组成。

  DOI：

  10.1021/ja00098a065

文献信息

• Stereospecific Formation of <i>E</i>- and <i>Z</i>-Disubstituted Double Bonds by Dehydratase Domains from Modules 1 and 2 of the Fostriecin Polyketide Synthase
  作者：Dhara D. Shah、Young-Ok You、David E. Cane

  DOI：10.1021/jacs.7b08896

  日期：2017.10.11

  shown to catalyze the NADPH-dependent stereospecific reduction of 3-ketobutyryl-FosACP2 (23) to (3S)-3-hydroxybutyryl-FosACP2 (8). Consistent with this finding, FosDH2 catalyzed the interconversion of the corresponding triketide substrates (3R,4E)-3-hydroxy-4-hexenoyl-FosACP2 (18) and (2Z,4E)-2,4-hexadienoyl-FosACP2 (21). FosDH2 also catalyzed the stereospecific hydration of (Z)-2-butenoyl-FosACP2 (14)

  邻苯二酚聚酮合酶（PKS）模块1的脱水酶结构域FosDH1催化了（3 R）-3-羟基丁酰-FosACP1（5）和（E）-2-丁烯酰基-FosACP1（11）的立体有择互变。直接LC-MS / MS和手性GC-MS的组合。FosDH1既不作用于（3 S）-3-羟基丁酰基-FosACP1（6）也不作用于（Z）-2-丁烯酰基-FosACP1（12）。研究显示，FosKR2是一种从邻苯二酸PKS的模块2还原而来的酮还原酶，通常可为FosDH2提供天然底物，该酶可催化NADPH依赖性的3-酮丁酰-FosACP2（23）立体定向还原至（3 S）-3-羟基丁酰基-FosACP2（8）。符合这一发现，FosDH2催化了相应的三酮化合物底物（3 R，4 E）-3-羟基-4-己烯酰基-FosACP2（18）和（2 Z，4 E）-2,4-己二烯酰基-FosACP2的相互转化（21）。FosDH2还催化了（Z）-