N-[2-(吡啶-3-基)哌啶-1-基]苯甲酰胺 | 62332-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(吡啶-3-基)哌啶-1-基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(pyridin-3-yl)piperidin-1-yl]benzamide
• 英文别名: N-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-yl)-benzamide；(+/-)-N-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridyl-1-yl)-benzamide；(+/-)-N-(3,4,5,6-Tetrahydro-2H-[2,3']bipyridyl-1-yl)-benzamid；N-(2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl)benzamide
• CAS: 62332-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: XWOYUKMPTOOARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(吡啶-3-基)哌啶-1-基]苯甲酰胺 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(±)-毒藜碱
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 C-H 芳基化：在 (±)-Anabasine 合成中的应用

  摘要：

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 CH 芳基化为以良好的收率合成功能化哌啶提供了一种强大而通用的方法。在吡啶取代基的存在下，吡啶鎓环的化学选择性官能化是可能的，例如通过三个步骤以 61% 的总产率合成 anabasine。

  DOI：

  10.1021/ja710073n
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-N-benzoyliminopyridinium ylide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-[2-(吡啶-3-基)哌啶-1-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 C-H 芳基化：在 (±)-Anabasine 合成中的应用

  摘要：

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 CH 芳基化为以良好的收率合成功能化哌啶提供了一种强大而通用的方法。在吡啶取代基的存在下，吡啶鎓环的化学选择性官能化是可能的，例如通过三个步骤以 61% 的总产率合成 anabasine。

  DOI：

  10.1021/ja710073n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides:  Application to the Synthesis of (±)-Anabasine
  作者：Alexandre Larivée、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710073n

  日期：2008.1.1

  Palladium-catalyzed direct C-H arylation of N-iminopyridinium ylides provides a powerful and versatile method for the synthesis of functionalized piperidines in good yields. Chemoselective functionalization of the pyridinium ring in the presence of a pyridine substituent is possible as exemplified by the expedient synthesis of anabasine in 61% overall yield over three steps.

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 CH 芳基化为以良好的收率合成功能化哌啶提供了一种强大而通用的方法。在吡啶取代基的存在下，吡啶鎓环的化学选择性官能化是可能的，例如通过三个步骤以 61% 的总产率合成 anabasine。