N-[2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基]吡啶-3-甲酰胺 | 49807-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N,N′-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane
• 英文别名: N,N′-(ethane-1,2-diyl)dinicotinamide；N,N'-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane；N,N'-bis(3-pyridinecarboxamido)-1,2-ethane；N,N'-Dinicotinoyl-ethylendiamin；N-[2-(pyridine-3-carbonylamino)ethyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 49807-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00422036
• 分子量: 270.291
• InChiKey: RHJVAHPSSQKDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-220 °C
• 沸点：
  647.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver perchlorate 、 N-[2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基]吡啶-3-甲酰胺 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coordination polymers of d10 metals and N,N′-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane

  摘要：

  配体N,N′-双(吡啶-3-甲酰胺)-1,2-乙烷(L) 旨在形成配合物聚合物,并通过互补的酰胺氢键自组装成二维网络。L与AgX (X = ClO4,CF3SO3 或NO3 ),Zn(ClO4 )2・6H2O和Cd(ClO4 )2・6H2O反应得到配合物聚合物1–5,其结构通过单晶X-射线衍射进行了表征。配合物{[AgL][ClO4]} 结晶成两种多晶型物1A和1B,分别由类似正弦波和锯齿形状的{[AgL]+}配合物聚合物组成。此外,{[AgL][CF3SO3]} (2)和{[AgL][NO3](H2O)1.25} (3)的X-射线晶体结构表明它们的配合物聚合物均呈锯齿形构型,与1B相似。化合物1,2和3中的配合物聚合物通过互补的酰胺氢键聚集,在固态形成褶皱的片层。此外,配合物trans-{[ZnL2(H2O)2][ClO4]2・(H2O)2・CH3CN} 显示为[Zn2L2]金属环的无限链式结构。Zn配合物聚合物的堆积形成了一个类似通道的结构。配合物{[CdL(H2O)3][ClO4]2} 呈现出锯齿形链,并通过阴离子、酰胺基团和配位水分子之间的氢键相互连接。与之相似配体L不同的是,配体N,N′-双(吡啶-2-甲酰胺)-1,2-乙烷(L1)形成的分离的Ag(I)配合物(6)中,Ag离子采取四配位构型。

  DOI：

  10.1039/b105696b
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 乙二胺 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-[2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Coordination polymers of d10 metals and N,N′-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane

  摘要：

  配体N,N′-双(吡啶-3-甲酰胺)-1,2-乙烷(L) 旨在形成配合物聚合物,并通过互补的酰胺氢键自组装成二维网络。L与AgX (X = ClO4,CF3SO3 或NO3 ),Zn(ClO4 )2・6H2O和Cd(ClO4 )2・6H2O反应得到配合物聚合物1–5,其结构通过单晶X-射线衍射进行了表征。配合物{[AgL][ClO4]} 结晶成两种多晶型物1A和1B,分别由类似正弦波和锯齿形状的{[AgL]+}配合物聚合物组成。此外,{[AgL][CF3SO3]} (2)和{[AgL][NO3](H2O)1.25} (3)的X-射线晶体结构表明它们的配合物聚合物均呈锯齿形构型,与1B相似。化合物1,2和3中的配合物聚合物通过互补的酰胺氢键聚集,在固态形成褶皱的片层。此外,配合物trans-{[ZnL2(H2O)2][ClO4]2・(H2O)2・CH3CN} 显示为[Zn2L2]金属环的无限链式结构。Zn配合物聚合物的堆积形成了一个类似通道的结构。配合物{[CdL(H2O)3][ClO4]2} 呈现出锯齿形链,并通过阴离子、酰胺基团和配位水分子之间的氢键相互连接。与之相似配体L不同的是,配体N,N′-双(吡啶-2-甲酰胺)-1,2-乙烷(L1)形成的分离的Ag(I)配合物(6)中,Ag离子采取四配位构型。

  DOI：

  10.1039/b105696b

文献信息

• Effect of flexible bis-pyridyl-bis-amide ligands and dicarboxylates on the assembly and properties of multifunctional Cu(ii) metal–organic coordination polymers
  作者：Xiuli Wang、Jian Luan、Hongyan Lin、Qilin Lu、Chuang Xu、Guocheng Liu

  DOI：10.1039/c3dt50202c

  日期：——

  A series of multifunctional Cu(II) metal–organic coordination polymers based on three flexible bis-pyridyl-bis-amide ligands and four aromatic dicarboxylates, namely [Cu(3-dpye)(3-NPA)(H2O)]·3H2O (1), [Cu(3-dpye)0.5(5-AIP)(H2O)] (2), [Cu(3-dpye)(1,3-BDC)]·3H2O (3), [Cu3(3-dpye)(1,2-BDC)2(μ2-OH)2] (4), [Cu3(3-dpyb)(1,2-BDC)2(μ2-OH)2] (5), [Cu(3-dpyh)0.5(1,2-BDC)]·H2O (6), [Cu(3-dpyh)0.5(5-AIP)(H2O)]

  基于三种灵活的双吡啶基-双酰胺配体和四种芳香族二羧酸盐，即[Cu（3-dpye）（3-NPA）（H 2 O）]的一系列多功能Cu（II）金属-有机配位聚合物3H 2 O（1），[Cu（3-dpye）0.5（5-AIP）（H 2 O）]（2），[Cu（3-dpye）（1,3-BDC）]·3H 2 O（3），[铜3（3-dpye）（1,2-BDC）2（μ 2 -OH）2 ]（4），[铜3（3-dpyb）（1,2-BDC）2（μ 2 -OH）2 ]（5），[Cu（3-dpyh）0.5（1,2-BDC）]·H 2 O（ 6），[Cu（上3-dpyh） 0.5（5-AIP）（H 2 O）]（ 7）[3- dpye = Ñ， Ñ N'-双（3-吡啶甲酰胺）-1,2-乙烷，3-dpyb = N， N'-双（3-吡啶甲酰胺）-1,4-丁烷，3-dpyh = N， N'-双（3-吡啶甲酰胺）- 1,6-己烷，3-H
• Two novel Anderson-type polyoxometalate-based metal–organic complexes with high-efficiency photocatalysis towards degradation of organic dyes under UV and visible light irradiation
  作者：Xiuli Wang、Zhihan Chang、Hongyan Lin、Aixiang Tian、Guocheng Liu、Juwen Zhang、Danna Liu

  DOI：10.1039/c4ra15608k

  日期：——

  Two novel Anderson-type polyoxometalate-based metal–organic complexes constructed from two bis-pyridyl-bis-amide ligands have been hydrothermally synthesized, showing excellent photocatalytic activities toward the degradation of dyes.

  两种新型的基于安德森型多金属氧酸盐的金属-有机配合物已经通过水热合成，这些配合物由两个双吡啶双酰胺配体构成，对染料降解表现出优异的光催化活性。
• Assembling coordination networks of bis-amido pyridines via hydrogen bonds: isostructurality and large hydrophobic cavities for guest inclusion
  作者：Lalit Rajput、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c0nj00070a

  日期：——

  of bis(3-pyridylcarboxamido)alkanes (amides, 1) and bis(3-pyridyl)alkanediamides (reverse amides, 2) with Cu(SCN)2 in the presence of various guests afforded 22 crystalline complexes containing 1D and 2D coordination networks with or without guest inclusion. In these complexes, the ratio of metal to ligand is either 1 : 1 or 1 : 2, despite carrying out all the reactions by taking metal and ligand in

  双（3-吡啶基羧酰胺基）烷烃（酰胺1）和双（3-吡啶基）烷二酰胺（逆酰胺2）与铜（SCN）2在各种客人的参与下，提供了22种含1D和2D配位网络的晶体配合物，无论是否包含客人。在这些络合物中，尽管通过以1：2的比例摄取金属和配体来进行所有反应，但是金属与配体的比例为1：1或1：2。协调网络的识别通过 酰胺化酰胺 氢在含有金属与配体的比例（1∶2）的配合物中观察到β-折叠形式的键。各种客体分子，例如DMF， 硝基苯， 苄腈，1,4-二卤代苯， 菲， 联苯， 蒽， 9-乙醛 和 芘根据1或2中间隔物的长度，发现它们被包括在这些网络中。具有较短间隔基（例如-（CH 2）2-和-（CH 2）4-）的配体1或2对任何特定的网络几何结构都没有显示出一致性或偏好性。但是，具有较长间隔基的配体，如–（CH 2）6 –，–（CH 2）8-或苯基，在网络几何结构中表现出一致性。对于具有较长间隔基的配体，如–（CH
• N-donor position-induced diverse architectures of polyoxovanadate-based hybrid materials: Structures, fluorescence and photocatalytic activities
  作者：Xiuli Wang、Junjun Sun、Hongyan Lin、Zhihan Chang、Guocheng Liu

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.10.010

  日期：2016.11

  ions to generate a 2D inorganic layer, which is further linked by the μ2-bridging 4-dpye ligands to form a 3D metal-organic framework. In complex 2, the [V10O28]6 − clusters connect with discrete zinc cation complex [Zn(3-Hdpye)(H2O)5]3 + through hydrogen bonds to generate a 2D supramolecular network. The N-donor position of organic ligands and V2O5 raw materials show great effect on the final structures

  摘要 衍生自多氧钒酸盐和不同双吡啶基双酰胺配体的两种新型无机-有机杂化配合物，(3-dpye = N,N'-双(3-吡啶甲酰胺)-1,2-乙烷，4-dpye = N ,N'-双(4-吡啶甲酰胺)-1,2-乙烷): [V2O6Zn(4-dpye)]n (1) 和 [Zn(3-Hdpye)(H2O)5]2[V10O28]}· 4 (2)，已水热制备。在配合物 1 中，[V4O12]4 - 簇通过 ZnII 离子连接以生成 2D 无机层，该层通过 μ2 桥接 4-dpye 配体进一步连接以形成 3D 金属有机框架。在复合物 2 中，[V10O28]6 - 簇通过氢键与离散的锌阳离子复合物 [Zn(3-Hdpye)( )5]3 + 连接以生成二维超分子网络。有机配体和 V2O5 原料的 N 供体位置对最终结构有很大影响。
• Entrapment of a Hexamer of Nitrobenzene Molecules between the Layers of (4,4)‐Coordination Networks Containing Intra‐β‐Sheet Hydrogen Bonds
  作者：Madhushree Sarkar、Kumar Biradha

  DOI：10.1002/ejic.200500924

  日期：2006.2

  ligands containing diamides as spacers were shown to form non-interpenetrated 2D-coordination networks of (4,4)-geometry upon treatment with Cu(NO3)2 and NaSCN. The crystal structures reveal that both structures contain intralayer β-sheet hydrogen bonds. In one of these structures nitrobenzene occupies 60 % of the crystal volume included between the coordination networks. The nitrobenzene molecules form

  两种含有二酰胺作为间隔基的外双齿吡啶基配体在用 Cu(NO3)2 和 NaSCN 处理后形成 (4,4)-几何的非互穿二维配位网络。晶体结构表明两种结构都含有层内β-折叠氢键。在这些结构之一中，硝基苯占配位网络之间晶体体积的 60%。硝基苯分子形成一个层，该层以六聚体 C–H···O 氢键聚合体为基本结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)