(S)-2-(pent-4-en-1-yl)oxirane | 180037-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-(pent-4-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: (S)-2-(pent-4-enyl)-oxirane；(2S)-2-pent-4-enyloxirane
• CAS: 180037-72-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: KCCIMXJIZJBZPX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S)-2-(pent-4-en-1-yl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从瓢虫Calvia 10-guttata和Calvia 14-guttata合成2,6-二取代哌啶生物碱

  摘要：

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.106
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chlorohept-6-en-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(pent-4-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从瓢虫Calvia 10-guttata和Calvia 14-guttata合成2,6-二取代哌啶生物碱

  摘要：

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.106

文献信息

• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS
  申请人：XU Feng

  公开号：US20160251375A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applications.

  本发明包括化合物，用于在制备大环内酰胺中作为中间体有用，制备中间体的方法，以及制备大环内酰胺的方法。这里描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制剂化合物具有治疗和研究应用。
• US9873707B2
  申请人：——

  公开号：US9873707B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• Asymmetric Synthesis of Functionalized <i>trans-</i>Cyclopropoxy Building Block for Grazoprevir
  作者：Feng Xu、Yong-Li Zhong、Hongming Li、Ji Qi、Richard Desmond、Zhiguo J. Song、Jeonghan Park、Tao Wang、Matthew Truppo、Guy R. Humphrey、Rebecca T. Ruck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02867

  日期：2017.11.3

  A practical and asymmetric synthesis of a functionalized trans-cyclopropoxy building block for the preparation of the HCV NS3/4a protease inhibitor grazoprevir is reported. Intramolecular SN2 displacement–ring closure, followed by a Baeyer–Villiger oxidation, yields the desired trans-cyclopropanol with full control of diastereoselectivity. A terminal alkyne is then effectively installed using LiNH(CH2)2NEt2

  报道了用于制备HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂格拉佐普韦的官能化反式-环丙氧基结构单元的实用和不对称合成。分子内S N 2置换-环闭合，然后进行Baeyer-Villiger氧化，可制得所需的反式-环丙醇，并完全控制非对映选择性。然后使用LiNH（CH 2）2 NEt 2有效地安装末端炔烃。从（S）-表氯醇开始，以51％的总收率制备了环丙氧基结构单元，光学纯度> 99.8％，无需分离任何中间体。
• Synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids from ladybird beetles Calvia 10-guttata and Calvia 14-guttata
  作者：Peter Kubizna、Ivan Špánik、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.106

  日期：2010.3

  Optically pure (+)-calvine, (+)-2-epicalvine, (2S,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester and (2R,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester, four piperidine alkaloids isolated from ladybird beetles of the genus Calvia (Coccinellidae), were synthesised from a common precursor using cyclisative Pd(II)/Cu(II)-catalysed carboamination-(methoxy)carbonylation tandem reaction of alkenylamines

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。