(R)-undec-1-en-6-ol | 1224174-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-undec-1-en-6-ol
• 英文别名: (6R)-undec-1-en-6-ol
• CAS: 1224174-06-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: RAEXGGNYJRMDES-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-undec-1-en-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙烯酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 294.83h， 生成 (5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sch-725674 全合成的罐式经济方法

  摘要：

  报道了抗真菌剂 Sch-725674, 1 的罐式经济全合成。该方法利用了许多一锅、顺序转化，包括磷酸系链介导的一锅、顺序RCM/CM/化学选择性氢化方案、一锅甲苯磺化/丙烯酸化序列和一锅、顺序Finkelstein反应/Boord烯化/丙酮化物脱保护程序通过减少分离和纯化程序来简化合成路线，从而节省时间。总体而言，已经开发出一种不对称路线，该路线可以在七罐中用磷酸盐（ S,S ）-三烯有效地完成，并且纯化程度最低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03547
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S)-2-(pent-4-en-1-yl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从瓢虫Calvia 10-guttata和Calvia 14-guttata合成2,6-二取代哌啶生物碱

  摘要：

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.106

文献信息

• An enantioselective total synthesis of Sch-725674
  作者：Kota Ramakrishna、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c4ob02136c

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of Sch-725674 using dithiane alkylation, cross metathesis reaction, Yamaguchi macrolactonization and a substrate controlled stereoselective reduction as key steps is described.

  使用二硫代烷基化、交叉重要反应、山口环内酯化和底物控制的立体选择性还原作为关键步骤，描述了Sch-725674的对映选择性全合成。
• Synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids from ladybird beetles Calvia 10-guttata and Calvia 14-guttata
  作者：Peter Kubizna、Ivan Špánik、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.106

  日期：2010.3

  Optically pure (+)-calvine, (+)-2-epicalvine, (2S,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester and (2R,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester, four piperidine alkaloids isolated from ladybird beetles of the genus Calvia (Coccinellidae), were synthesised from a common precursor using cyclisative Pd(II)/Cu(II)-catalysed carboamination-(methoxy)carbonylation tandem reaction of alkenylamines

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。
• A Pot-Economical Approach to the Total Synthesis of Sch-725674
  作者：Mahipal Bodugam、Salim Javed、Arghya Ganguly、Jessica Torres、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03547

  日期：2016.2.5

  A pot-economical total synthesis of antifungal Sch-725674, 1, is reported. The approach takes advantage of a number of one-pot, sequential transformations, including a phosphate tether-mediated one-pot, sequential RCM/CM/chemoselective hydrogenation protocol, a one-pot tosylation/acrylation sequence, and a one-pot, sequential Finkelstein reaction/Boord olefination/acetonide deprotection procedure to

  报道了抗真菌剂 Sch-725674, 1 的罐式经济全合成。该方法利用了许多一锅、顺序转化，包括磷酸系链介导的一锅、顺序RCM/CM/化学选择性氢化方案、一锅甲苯磺化/丙烯酸化序列和一锅、顺序Finkelstein反应/Boord烯化/丙酮化物脱保护程序通过减少分离和纯化程序来简化合成路线，从而节省时间。总体而言，已经开发出一种不对称路线，该路线可以在七罐中用磷酸盐（ S,S ）-三烯有效地完成，并且纯化程度最低。