(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-methano-1H-indene-1,3(2H)-dione | 26157-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-methano-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4,4-dimethyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 26157-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RLAWQJCOJCGZAX-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-methano-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2,2-dimethyl-4-cyclopentene-1,3-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00836a061
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊烷-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-methano-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2,2-dimethyl-4-cyclopentene-1,3-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00836a061

文献信息

• Facial Selectivity in the Diels-Alder Reactions of 2,2-Disubstituted Cyclopent-4-ene-1,3-dione Derivatives and a Computational Examination of the Facial Selectivity of the Diels-Alder Reactions of Structurally Related Dienes and Dienophiles
  作者：Pei-Ying Liu、Yong-Jin Wu、Cory C. Pye、Paul D. Thornton、Raymond A. Poirier、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201101301

  日期：2012.2

  of the plane-nonsymmetric dienophiles spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1′-[3]cyclopentene]-2′,5′-dione (6) and spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1′-[3]cyclopentene]-2′,5′-dione (7) has been found to be very similar to the facial selectivity of reactions of cyclopentadienes fused to bicyclo[2.2.2]octane and bicyclo[2.2.1]heptane (4 and 5). This is strong evidence for steric control in their facial selectivities

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，