benzyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxybutyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate | 175523-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxybutyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 175523-65-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₈
• 分子量: 491.582
• InChiKey: UJRMLTPRCBZFSM-IYDGUABDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxybutyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 (9S,12R,21S,22S,24S,27R)-22-methoxy-17,21,27-trimethyl-12-(2-phenylethyl)-1-trimethylsilyloxy-20,28-dioxa-4,11,14,17-tetrazatricyclo[22.3.1.04,9]octacosane-2,3,10,13,16,19-hexone
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素-肽杂合分子（RAP-P）的合成：高亲和力FKBP12配体

  摘要：

  详细描述了两个包含雷帕霉素-FK 506-子囊霉素结合域和不同肽系链的雷帕霉素-肽杂合分子RAP-P（5和6）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00068-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到benzyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxybutyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素-肽杂合分子（RAP-P）的合成：高亲和力FKBP12配体

  摘要：

  详细描述了两个包含雷帕霉素-FK 506-子囊霉素结合域和不同肽系链的雷帕霉素-肽杂合分子RAP-P（5和6）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00068-3