(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-ethanol | 218912-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-ethanol
• CAS: 218912-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₉Br₂N₃O₂Si
• 分子量: 507.341
• InChiKey: LFPVOANWCHKCMR-VNRULFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-ethanol 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(R)-2-{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 AD-α 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x