[3,5-Dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-methanol | 250160-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-Dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-methanol
• CAS: 250160-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂N₃O
• 分子量: 363.052
• InChiKey: OSFQTOLDQXZOQA-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-Dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-methanol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3,5-Dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology
  作者：K. C. Nicolaou、Hui Li、Christopher N. C. Boddy、Joshi M. Ramanjulu、Tai-Yuen Yue、Swaminathan Natarajan、Xin-Jie Chu、Stefan Bräse、Frank Rübsam

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

  日期：1999.9.3