1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-mannopyranose | 950851-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-mannopyranose
• CAS: 950851-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: XMEWOWGGNTUINQ-IKQSSVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-mannopyranose 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  EP2017281

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetramethylmannoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  EP2017281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of 1-C-glycosyl aldehydes by reductive hydrolysis
  作者：Szabolcs Sipos、István Jablonkai

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.019

  日期：2011.9

  carried out using DIBAL-H to form aldimine alane intermediates which were then hydrolyzed under mildly acidic condition to provide the corresponding aldehyde derivatives. While 1-C-formyl glycal and 2-deoxy glycosyl derivatives were stable during isolation and storage 1-C-glycosyl formaldehydes in the gluco, galacto and manno series were sensitive and decomposition occurred by 2-alkyloxy elimination

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。