((2S,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 193754-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 193754-03-9
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₄O₅
• 分子量: 462.437
• InChiKey: YXTKFKCWDQPVRO-IIZPIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘌呤核苷的合成及抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970233+
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-deoxy-2-β-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 ((2S,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘌呤核苷的合成及抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970233+