(3aR,6S,6aS)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 1431731-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: [(3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-methylidene-6-propan-2-yloxy-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methanol
• CAS: 1431731-79-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: RCIDMVLUOCFMLX-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(-)-(3aR,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.092
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-3a,6-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3aR,6S,6aS)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-isopropoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.092

文献信息

• Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.092

  日期：2013.5

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.