(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-enyl]oxolan-2-one | 1200132-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1200132-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: JLJKUDSAQXPKBX-DOHVERKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-enyl]oxolan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylprop-1-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物的方法

  摘要：

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.077
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物的方法

  摘要：

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.077

文献信息

• Olefin cross-metathesis based approach for the stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Palakodety Radha Krishna、E. Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.077

  日期：2009.12

  Olefin cross-metathesis approach to (+)-cardiobutanolide has been achieved starting from d-mannitol utilizing Sharpless kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。