4-Acetyl-3-methylenetetrahydrofuran ethylene ketal | 150808-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetyl-3-methylenetetrahydrofuran ethylene ketal
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-methylideneoxolan-3-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 150808-69-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MGPJLNFRGWXTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-3-methylenetetrahydrofuran ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 球二孢菌素
  参考文献：
  名称：

  Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives

  摘要：

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).

  DOI：

  10.1021/jo00073a033
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-(2-propyn-1-yloxy)butan-2-one ethylene ketal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (4-methylpent-4-enyl)bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-Acetyl-3-methylenetetrahydrofuran ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives

  摘要：

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).

  DOI：

  10.1021/jo00073a033

文献信息

• A new synthetic route to 2,5-dihydrofurans
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Nathalie Baret、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c39940000303

  日期：——

  ButOK–dimethyl sulfoxide-catalysed selective isomerization of 3-methylene tetrahydrofurans 1 provides a new convenient route to 2,5-dihydrofuran 2 precursors of furan-2(3H)-ones 8 or furans 4 or 9.

  但是，3-亚甲基四氢呋喃1在二甲基亚砜催化下的选择性异构化反应为呋喃-2(3H)-酮8或呋喃4或9的前体2,5-二氢呋喃2提供了新的便捷合成途径。