8-Azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-3-one | 228853-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-3-one
• CAS: 228853-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: XTWFQSFVDYOQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-chloro-8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-1(17),2(7),8-triene
  参考文献：
  名称：

  关于（乙烯基乙烯基）磷光烷与相关化合物的反应。[ n ]（2,4）吡啶并[[ n ]（2,4）喹啉甲烷（n = 9–7）的新颖合成和性质

  摘要：

  [ n ]（2,4）pyridinophanes 13a–c（n  = 9–7）和14a–c（n  = 9–7）以及15a（n  = 9）和16a（n  ＝ 9）由3-氨基环己-2-烯酮和几种β-氨基烯酮与环烷-2-烯酮在烯胺-烷基化过程中的反应，随后的氨基与羰基官能团的缩合以及产物的脱氢组成在脱氢剂（10％Pd / C）存在下。具有喹啉骨架的环己烯酮环化的[ n ]（2,4）吡啶并吡啶13a–c可方便地转化为一系列[ n ]（2,4）喹啉并烷26a–c（n  = 9–7），包括已知的[8]（2,4）喹啉oph烷26b。在各种温度下的1 H NMR光谱证实了[7]（2,4）吡啶并[13]，14c和[7]（2,4）喹啉基环烷26c的七亚甲基链的动力学行为。桥翻转的能垒（ ΔG ‡ c）对于13c为11.3 kcal mol –1（ T c –10°C），对于14c为11.7 kcal mol

  DOI：

  10.1039/a904790e
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-cyclodecen-1-one 、 3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到8-Azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Miyabara, Hideo; Takayasu, Tohru; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 983 - 987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Miyabara, Hideo; Takayasu, Tohru; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 983 - 987
  作者：Miyabara, Hideo、Takayasu, Tohru、Nitta, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• On the reaction of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. Novel synthesis and properties of [n](2,4)pyridinophanes and [n](2,4)quinolinophanes (n = 9–7)
  作者：Hideo Miyabara、Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a904790e

  日期：——

  Pd/C). Cyclohexenone-annulated [n](2,4)pyridinophanes 13a–c, which have a quinoline skeleton, were converted conveniently to a series of [n](2,4)quinolinophanes 26a–c (n = 9–7), including the known [8](2,4)quinolinophane 26b. 1H NMR spectroscopy at various temperatures clarified the dynamic behavior of the heptamethylene chain of [7](2,4)pyridinophanes 13c, 14c, and [7](2,4)quinolinophane 26c. The energy

  [ n ]（2,4）pyridinophanes 13a–c（n  = 9–7）和14a–c（n  = 9–7）以及15a（n  = 9）和16a（n  ＝ 9）由3-氨基环己-2-烯酮和几种β-氨基烯酮与环烷-2-烯酮在烯胺-烷基化过程中的反应，随后的氨基与羰基官能团的缩合以及产物的脱氢组成在脱氢剂（10％Pd / C）存在下。具有喹啉骨架的环己烯酮环化的[ n ]（2,4）吡啶并吡啶13a–c可方便地转化为一系列[ n ]（2,4）喹啉并烷26a–c（n  = 9–7），包括已知的[8]（2,4）喹啉oph烷26b。在各种温度下的1 H NMR光谱证实了[7]（2,4）吡啶并[13]，14c和[7]（2,4）喹啉基环烷26c的七亚甲基链的动力学行为。桥翻转的能垒（ ΔG ‡ c）对于13c为11.3 kcal mol –1（ T c –10°C），对于14c为11.7 kcal mol