2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carbaldehyde | 929198-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 929198-16-3
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 461.495
• InChiKey: DGTZQJYZPMYCBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carbaldehyde 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-(2-nitroethyl)-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Decursivine的全合成

  摘要：

  描述了抗疟天然产物 decursivine 的首次制备。Diels-Alder/Plieninger 吲哚化方案可以方便地制备吲哚 15，而吲哚 15 又是硼烯醇醇醛与胡椒醛反应的合适底物 (16)。所得加合物14有效地转化为天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600922
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 二环己基碘硼烷 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (±)-Decursivine的全合成

  摘要：

  描述了抗疟天然产物 decursivine 的首次制备。Diels-Alder/Plieninger 吲哚化方案可以方便地制备吲哚 15，而吲哚 15 又是硼烯醇醇醛与胡椒醛反应的合适底物 (16)。所得加合物14有效地转化为天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600922

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Decursivine
  作者：Andrew B. Leduc、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/ejoc.200600922

  日期：2007.1

  The first preparation of the antimalarial natural product decursivine is described. A Diels–Alder/Plieninger indolization protocol allows convenient preparation of the indole 15 which, in turn is a suitable substrate for a boron–enolate aldol reaction with piperonal (16). The resulting adduct 14 is transformed efficiently to the natural product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  描述了抗疟天然产物 decursivine 的首次制备。Diels-Alder/Plieninger 吲哚化方案可以方便地制备吲哚 15，而吲哚 15 又是硼烯醇醇醛与胡椒醛反应的合适底物 (16)。所得加合物14有效地转化为天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)