二环己基碘硼烷 | 55382-85-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二环己基碘硼烷
• 英文名称: B-iododicyclohexylborane
• 英文别名: dicyclohexyliodoborane；I-B(Cy)2；Chx2BI；dicyclohexyl-iodo-borane；Dicyclohexyl-jod-boran；dicyclohexyl(iodo)borane
• CAS: 55382-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₂BI
• mdl: MFCD00192014
• 分子量: 304.022
• InChiKey: RWFGGTOYIFQXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-200 °C/1.25 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.325 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  86 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R14,R40,R42/43,R10,R11,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险性描述：
  H226
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Dicyclohexyliodoborane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H22BI
分子式
: 304.02 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
198 - 200 °C 在 1.67 hPa - lit.
g) 闪点
30 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.325 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
水, 强氧化剂, 潮湿空气
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Dicyclohexyliodoborane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Dicyclohexyliodoborane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Dicyclohexyliodoborane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基碘硼烷 在 H₂O 作用下， 生成 二环己胺
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三环己基硼烷 在 碘 作用下， 生成 二环己基碘硼烷
  参考文献：
  名称：

  Metallorganische Derivate des Acetylens. IV. �ber einige Alkyl?Bor-Acetylene

  摘要：

  AbstractDie Darstellung und die Eigenschaften von Bis‐(dialkylbor)‐acetylenen werden beschrieben. Eine Reihe von Dialkylborjodiden und Dialkylborsäuren wird erstmalig dargestellt und charakterisiert. Die Eigenschaften der dargestellten Verbindungen sind typisch für gemischte organische Borine, deren herausragende Eigenschaft die Neigung zur Bildung gleichartig substituierter Borine ist.

  DOI：

  10.1002/zaac.19592990310
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酸乙酯 在 二环己基碘硼烷 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl (2R*,3S*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 ethyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enolboration. 6. Dicyclohexyliodoborane, a Versatile Reagent for the Stereoselective Synthesis of Either Z or E Enolates from Representative Esters

  摘要：

  A smooth, rapid, quantitative, and highly stereoselective synthesis of either Z or E enolates from representative esters has been achieved with dicyclohexyliodoborane, Chx(2)BI, in the presence of a suitable tertiary amine, such as triethylamine or N,N-diisopropylethylamine. A systematic investigation of the enolboration of ethyl propionate and ethyl phenylacetate, as model esters, by the various Chx(2)BX and BX-9-BBN reagents (X = OMs, I, and Br) established Chx(2)BI as the preferred reagent in terms of yield and selectivity. Further study of representative esters (RCH(2)-COOR') with Chx(2)BI established that the steric requirements of both the alkyl group (R) at the ct-position and the alkoxy group (OR') play a significant role in controlling the enolate geometry. The steric requirements of the amine (R''N-3) also contribute considerably to the stereoselectivity of the reaction, The present study provides a simple procedure for the synthesis of Z or E enol borinates from representative esters (RCH(2)COOR') using the combined stereodirecting effects of the alkyl (R) and the alkoxy (OR') groups. These enol borinates are highly reactive with aldehydes at temperatures as low as -78 degrees C and are exceptionally stereoselective even at 0 degrees C, In this exploratory study, the synthesis of stereoselective enolates from representative esters (RCH(2)COOR') using Chx(2)BI/R''N-3 is discussed, with special emphasis on the effects of the steric requirements of R and OR' in controlling the enolate geometry.

  DOI：

  10.1021/jo00088a012

文献信息

• Bis(bicyclo(2.2.2)octyl)haloboranes
  申请人：Aldrich Chemical Company, Inc.

  公开号：US05380940A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  A novel class of enolboration reagents represented by the formula R.sub.2 BX/R'.sub.3 N wherein each R is the same or different alkyl or cycloalkyl, B is boron, X is halo, R' is lower alkyl and / indicates that R.sub.2 BX is preferably employed in the presence of R'.sub.3 N are disclosed. Methods of enolborating a wide variety of organic carbonyl compounds are also provided. Further, new bis(bicyclo[2.2.2.]octyl)haloboranes are efficacious for enolboration.

  一种新型的烯醇硼试剂类别由以下公式表示：R.sub.2 BX/R'.sub.3 N，其中每个R是相同或不同的烷基或环烷基，B是硼，X是卤素，R'是较低的烷基，/表示最好在R'.sub.3 N存在的情况下使用R.sub.2 BX。此外还披露了一种烯醇硼化一系列有机羰基化合物的方法。此外，新的双(双环[2.2.2.]辛基)卤硼烷对烯醇硼化具有高效性。
• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。
• A boron-based Ireland-Claisen approach to the synthesis of pordamacrine A
  作者：Curtis A. Seizert、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.030

  日期：2017.7

  A synthetic approach to pordamacrine A that features two key transformations is discussed. The first transformation applies an Ireland-Claisen rearrangement to establish sterically congested vicinal carbon centers. Although a hard enolization technique for accessing the silyl ketene acetal failed, a soft enolization, boron-based reaction was highly successful. The second step involves a proposed cascade

  讨论了以两个关键转变为特征的波达马克林A的合成方法。第一个转换应用了爱尔兰-克莱森重排技术，建立了拥挤的邻近碳中心。尽管用于进入甲硅烷基烯酮缩醛的硬烯醇化技术失败，但是基于硼的软烯醇化反应非常成功。第二步涉及拟议的级联钯催化双环化反应，以构建两个天然产物的碳环。提出了总体策略，展示了在这种复杂环境下环化事件的挑战。
• Hartmann, H.; Birr, K.-H., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Hartmann, H.、Birr, K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.4, page 315 - 321
  作者：

  DOI：——

  日期：——